作者:Antti S. K. Lahdenperä、P. David Bacoş、Robert J. Phipps
DOI:10.1021/jacs.2c11367
日期:2022.12.14
substrate enables a network of attractive noncovalent interactions between a phosphoric acid catalyst, the subsequently formed α-amino radical, and the Giese acceptor, allowing the catalyst to exert control during the C–C bond forming step. Deprotection of the products leads to analogues of γ-aminobutyric acid. We anticipate that this strategy will be applicable to other asymmetric radical transformations
具有相邻立构中心的胺是重要的组成部分,近年来,通过前手性 α-氨基自由基中间体形成这些胺的方法显着增加。然而,很少有人能够控制新形成的立体中心。我们在最广泛使用的自由基碳-碳键形成反应之一 Giese 反应的背景下公开了一种克服这一问题的策略。将可去除的碱性杂芳烃掺入底物中,可以在磷酸催化剂、随后形成的 α-氨基自由基和 Giese 受体之间形成一个有吸引力的非共价相互作用网络,从而使催化剂能够在 C-C 键形成步骤中发挥控制作用。产物的脱保护产生 γ-氨基丁酸的类似物。