(2S,1'RS)-2-[N-(1'-N-p-tolylcarbamoyl)-(o-diphenylphosphino)benzyl]amino-3-methylbutanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,1'RS)-2-[N-(1'-N-p-tolylcarbamoyl)-(o-diphenylphosphino)benzyl]amino-3-methylbutanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[1-(2-diphenylphosphanylphenyl)-2-(4-methylanilino)-2-oxoethyl]amino]-3-methylbutanoate
• 化学式: C₃₃H₃₅N₂O₃P
• 分子量: 538.626
• InChiKey: DDQNGUIWYSMSQT-FSRLHOSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L-缬氨酸 、 4-甲苯基异腈 、 2-二苯基膦苯甲醛 反应 74.0h， 以39%的产率得到(2S,1'RS)-2-[N-(1'-N-p-tolylcarbamoyl)-(o-diphenylphosphino)benzyl]amino-3-methylbutanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Ugi反应从氨基酸合成新型手性配体

  摘要：

  Ugi多组分反应用于从具有路易斯碱官能团的氨基酸和芳基醛开始的有效合成手性配体。对产物作为对映选择性过渡金属催化的配体进行的测试在钯催化的烯丙基取代（ee值高达81％）方面给出了可喜的结果。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00530-x

文献信息

• Synthesis of novel chiral ligands from amino acids by the Ugi reaction
  作者：Gerald Dyker、Klaus Breitenstein、Gerald Henkel

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00530-x

  日期：2002.9

  The Ugi multi-component reaction is employed for the efficient synthesis of chiral ligands starting from amino acids and aryl aldehydes bearing a Lewis-base functionality. Tests on the products as ligands for enantioselective transition metal catalysis gave promising results in the palladium-catalyzed allylic substitution with e.e. values up to 81%.

  Ugi多组分反应用于从具有路易斯碱官能团的氨基酸和芳基醛开始的有效合成手性配体。对产物作为对映选择性过渡金属催化的配体进行的测试在钯催化的烯丙基取代（ee值高达81％）方面给出了可喜的结果。