(E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(prop-1-enyl)-1-benzothiophene；2-[(E)-prop-1-enyl]-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: HNUARHYXRIYLRZ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Semisquaric chloride 、 (E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35%的产率得到11-Methyl-8-thiatetracyclo[7.6.0.02,7.012,15]pentadeca-1(9),2,4,6,12(15)-pentaene-13,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxocarbons and related compounds. Part 25. Heterocycle-fused benzocyclobutenediones. Synthesis of indolo-, benzofuro- and benzothieno-dihydrobenzocyclobutenediones and benzocyclobutenediones

  摘要：

  通过（烷-1-烯基）杂环与半四氯化碳反应合成杂环融合的二氢苯并环丁二酮和苯并环丁二酮，描述了一种通用而高效的程序。

  DOI：

  10.1039/p19960000497
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 苯并噻吩 在 [Cu(1,3-di-iso-propylimidazolin-2-ylidene)(Cl)] 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(E)-2-(prop-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  [Cu（NHC）]-烯丙基卤化物催化缺电子和富电子（杂）芳烃的CH H烯丙基化和烯基化

  摘要：

  公开了[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂的新反应性，用于在室温下使用烯丙基卤化物在苯中进行多氟芳烃的高效CH烯丙基化。当反应在四氢呋喃中进行时，相同的催化剂体系还促进了最初生成的烯丙基芳烃的异构化诱导的烯基化。值得注意的是，不仅缺电子的芳烃而且富电子的（杂）芳烃都经历了这种双键迁移过程，从而导致了烯基化产物。本系统具有温和的反应条件，相对于芳烃底物和烯丙基卤化物反应物的广泛范围，良好的官能团耐受性和高立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201510180

文献信息

• 一种E式甲基苯乙烯类化合物的合成方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN110878012A

  公开（公告）日：2020-03-13

  一种由烯丙基型苯异构成E式烷基苯乙烯类化合物的方法，它是在氮气保护下，将丙烯基型苯在金属镍盐、配体和添加剂存在下，在溶剂中，在0℃～50℃反应24‑36h,即得E式烷基苯乙烯类化合物，所述的配体是2，2’‑联吡啶或烷基取代的2，2’‑联吡啶；所述的添加剂是锰粉、锌粉、亚磷酸二乙酯、苯基亚磷酸乙酯、乙酸的一种或多种。本发明的制备方法具有方法简单，原料便宜、易得，操作简便等优点。
• [Cu(NHC)]-Catalyzed C−H Allylation and Alkenylation of both Electron-Deficient and Electron-Rich (Hetero)arenes with Allyl Halides
  作者：Weilong Xie、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201510180

  日期：2016.1.26

  a [Cu(NHC)] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is disclosed for the efficient C−H allylation of polyfluoroarenes using allyl halides in benzene at room temperature. The same catalyst system also promotes an isomerization‐induced alkenylation of initially the generated allyl arenes when the reaction is run in tetrahydrofuran. Significantly, not only electron‐deficient but also electron‐rich (hetero)arenes

  公开了[Cu（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）催化剂的新反应性，用于在室温下使用烯丙基卤化物在苯中进行多氟芳烃的高效CH烯丙基化。当反应在四氢呋喃中进行时，相同的催化剂体系还促进了最初生成的烯丙基芳烃的异构化诱导的烯基化。值得注意的是，不仅缺电子的芳烃而且富电子的（杂）芳烃都经历了这种双键迁移过程，从而导致了烯基化产物。本系统具有温和的反应条件，相对于芳烃底物和烯丙基卤化物反应物的广泛范围，良好的官能团耐受性和高立体选择性。
• Oxocarbons and related compounds. Part 25. Heterocycle-fused benzocyclobutenediones. Synthesis of indolo-, benzofuro- and benzothieno-dihydrobenzocyclobutenediones and benzocyclobutenediones
  作者：Arthur H. Schmidt、Kai O. Lechler、Thorsten Pretz、Ingo Franz

  DOI：10.1039/p19960000497

  日期：——

  A general and efficient procedure has been described for the synthesis of heterocycle-fused dihydrobenzocyclobutenediones and benzocyclobutenediones by reacting (alk-1-enyl)heterocycles with semisquaric chloride.

  通过（烷-1-烯基）杂环与半四氯化碳反应合成杂环融合的二氢苯并环丁二酮和苯并环丁二酮，描述了一种通用而高效的程序。