双(吡咯烷)溴硼烷 | 411226-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 双(吡咯烷)溴硼烷
• 英文名称: bis(pyrrolidino)bromoborane
• 英文别名: bis(tetrahydropyrrole)bromoboran；bis(tetrahydropyrrole)boron bromide；bromodipyrrolidinoborane；Bromo(dipyrrolidin-1-yl)borane
• CAS: 411226-02-3
• 化学式: C₈H₁₆BBrN₂
• 分子量: 230.943
• InChiKey: RDSXOIBAUSLURQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.3075 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3267 8/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(吡咯烷)溴硼烷 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到四(吡咯烷并)二硼烷
  参考文献：
  名称：

  四（吡咯烷）二硼烷（4），[（C4H8N）2B]2，作为双（频哪醇）乙硼烷（4）的新改进替代合成路线 - 中间体的晶体结构

  摘要：

  化合物四（吡咯烷基）二硼烷（4）（3）是制备和合成双（频哪醇）二硼烷（4）的一种重要的新型替代前体。后者是乙硼烷衍生物中的主要中间体，用于许多加成和插入多个键的反应。确定了 3 及其前体三（吡咯烷基）硼烷 1 的晶体结构。此外，还检查了 3 与醇的溶剂分解反应和溶液行为。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20021)2002:1<73::aid-ejic73>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  三(四氢吡咯)硼烷 在 三溴化硼 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到双(吡咯烷)溴硼烷
  参考文献：
  名称：

  四（吡咯烷）二硼烷（4），[（C4H8N）2B]2，作为双（频哪醇）乙硼烷（4）的新改进替代合成路线 - 中间体的晶体结构

  摘要：

  化合物四（吡咯烷基）二硼烷（4）（3）是制备和合成双（频哪醇）二硼烷（4）的一种重要的新型替代前体。后者是乙硼烷衍生物中的主要中间体，用于许多加成和插入多个键的反应。确定了 3 及其前体三（吡咯烷基）硼烷 1 的晶体结构。此外，还检查了 3 与醇的溶剂分解反应和溶液行为。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(20021)2002:1<73::aid-ejic73>3.0.co;2-1

文献信息

• 活性金属钠或锂的淬灭方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN109608484A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明公开了活性金属钠或锂淬灭方法。在采用金属钠参与的自由基偶联反应或金属锂参与的卤锂交换反应时，反应结束通常对过量活性金属进行安全淬灭，过量的金属钠和锂采用卤代烃进行淬灭，避免了传统采用水或醇淬灭时氢气的产生，操作安全系数增加。该方法操作简单，生成的偶联烷烃不影响反应处理，适合工业化放大生产淬灭采用。
• 2,6-二氯吡啶-4-硼酸频那醇酯的合成工艺
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN107987097B

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明公开了2,6‑二氯吡啶‑4‑硼酸频那醇酯的合成工艺。以2,6‑二氯吡啶为原料，在2,2,6,6‑四甲基哌啶锂或格氏试剂存在下，低温下选择性去质子，加入卤硼试剂，随后加入频那醇处理后得到2,6‑二氯吡啶‑4‑硼酸频那醇酯。该方法操作步骤短，2,2,6,6‑四甲基哌啶容易回收利用，可以高选择性得到4位产物，具有潜在的实用价值。
• 一种合成硼胺类化合物工艺及产品应用
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN104926847B

  公开（公告）日：2018-10-30

  本发明公开了一种合成硼胺类化合物工艺及产品应用：将卤代物RX、BrBY2和溶剂三者混合后，滴入引发剂和金属镁中，滴加过程中维持温度在0～80℃，待反应引发后，将其余的全部加入完毕，随后维持20～80℃反应，加入饱和氯化铵淬灭，减压蒸馏后得到RBY2。工艺操作简单，避免了超低温条件和格氏试剂浓度及自身偶联问题，反应收率高，产品稳定性好，适合工业化放大。产品与KHF2和MIDA衍生化反应后可以得到RBF3K和RB(MIDA）。
• 一种手性N-BOC-吡咯烷-2-硼酸的制备工艺
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN108047257B

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种手性N‑BOC‑吡咯烷‑2‑硼酸的制备工艺，属于药物中间体合成领域。将N‑BOC‑吡咯烷与仲丁基锂低温下去质子，加入卤硼试剂，反应完毕后，加入饱和氯化铵淬灭，有机层蒸干后，加入扁桃酸和乙酸乙酯，成盐拆分后，酸性水解得到手性N‑BOC‑吡咯烷‑2‑硼酸。该方法操作步骤短，原料容易回收利用，通过改变拆分剂构型就可得到两种构型的产物，具有潜在的实用价值。
• 一种合成联硼酸频那醇酯的方法
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN104151342B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及一种合成联硼酸频那醇酯的方法，采用市场上易得的原料四氢吡咯与三溴化硼为原料，在缚酸剂三乙胺存在下，得到三取代硼中间体，随后再与三溴化硼反应得到溴代硼中间体，接着该产物在金属钠存在下偶联得到四氢吡咯取代的联硼，最后加入频那醇反应后得到需要目标产物联硼酸频那醇酯。本发明的优点在于四氢吡咯可以直接循环利用，三乙胺氢溴酸盐经过简单中和干燥后也可循环使用。本发明中的合成方法各步中间体都可以经过简单蒸馏溶剂后直接向下使用，而且中间体除化合物外纯品时都为固体，易于操作，溶剂和试剂可以回收利用，减少了对环境的危害，工艺可以顺利地放大到十公斤级以上规模。