N-(2-(tert-butylamino)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(tert-butylamino)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide
• 英文别名: N-[2-(tert-butylamino)-1-(1-methylindol-3-yl)-2-oxoethyl]-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]but-2-ynamide
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₃
• 分子量: 445.561
• InChiKey: VYXNXWPKEPMPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tert-butylamino)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide 在 Ph3PAuSbF6 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到(E)-5-(tert-butyl)-1-ethylidene-3-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3,3a,5a,6-tetrahydropyrrolo[3',2':3,4]pyrrolo[2,3-b]indole-2,4(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  螺旋螺的多样性导向方法：Ugi后金催化的非对映选择性多米诺环化反应

  摘要：

  受到关注的“ Spiro”：已开发出一种以多样性为导向的方法，该方法由Ugi四组分反应和非对映选择性金（I）催化的多米诺环化反应在温和条件下生成复杂的螺二氢吲哚。合成了各种取代的螺二氢吲哚，收率好至极好，并且具有完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201205052
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 2-丁炔酸 、 异氰酸叔丁酯 、 4-甲氧基苄胺 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-(2-(tert-butylamino)-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-N-(4-methoxybenzyl)but-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋螺的多样性导向方法：Ugi后金催化的非对映选择性多米诺环化反应

  摘要：

  受到关注的“ Spiro”：已开发出一种以多样性为导向的方法，该方法由Ugi四组分反应和非对映选择性金（I）催化的多米诺环化反应在温和条件下生成复杂的螺二氢吲哚。合成了各种取代的螺二氢吲哚，收率好至极好，并且具有完全的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201205052

文献信息

• A Diversity-Oriented Approach to Spiroindolines: Post-Ugi Gold-Catalyzed Diastereoselective Domino Cyclization
  作者：Sachin G. Modha、Amit Kumar、Dipak D. Vachhani、Jeroen Jacobs、Sunil K. Sharma、Virinder S. Parmar、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201205052

  日期：2012.9.17

  Caught “Spiro” handed: A diversity‐oriented approach comprised of an Ugi four‐component reaction and a diastereoselective gold(I)‐catalyzed domino cyclization for the generation of complex spiroindolines under mild conditions has been developed. Variously substituted spiroindolines were synthesized in good to excellent yields and with complete diastereoselectivity.

  受到关注的“ Spiro”：已开发出一种以多样性为导向的方法，该方法由Ugi四组分反应和非对映选择性金（I）催化的多米诺环化反应在温和条件下生成复杂的螺二氢吲哚。合成了各种取代的螺二氢吲哚，收率好至极好，并且具有完全的非对映选择性。