2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-4H-furo[2,3-b][1]benzopyran-4-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxypropan-2-yl)furo[2,3-b]chromen-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: ZKAAFLLQSOTQPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 1,3-二氯苯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-4H-furo[3,2-c][1]benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furocoumarins via Rhodium(II)-Catalysed Heterocyclisation of 3-Diazobenzopyran-2,4-(3H)-dione with Terminal Alkynes

  摘要：

  在末端炔存在下，乙酸铑 (II) 催化分解 3-重氮苯并吡喃-2,4(3H)-二酮，生成异构体 2-取代呋喃并[3,2-c]香豆素和呋喃的混合物[2,3-b]香豆素，由正式的[3+2]环加成反应产生。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12765

文献信息

• Synthesis of Furocoumarins via Rhodium(II)-Catalysed Heterocyclisation of 3-Diazobenzopyran-2,4-(3H)-dione with Terminal Alkynes
  作者：Stefano Tollari、Giovanni Palmisano、Sergio Cenini、Giancarlo Cravotto、Giovanni B. Giovenzana、Andrea Penoni

  DOI：10.1055/s-2001-12765

  日期：——

  The rhodium (II) acetate-catalysed decomposition of 3-diazobenzopyran-2,4(3H)-dione in the presence of a terminal alkyne gave rise to a mixture of isomeric 2-substituted furo[3,2-c]coumarin and furo[2,3-b]coumarin, resulting from a formal [3+2] cycloaddition.

  在末端炔存在下，乙酸铑 (II) 催化分解 3-重氮苯并吡喃-2,4(3H)-二酮，生成异构体 2-取代呋喃并[3,2-c]香豆素和呋喃的混合物[2,3-b]香豆素，由正式的[3+2]环加成反应产生。