methyl 3-amino-4-(prop-1-en-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-4-(prop-1-en-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-prop-1-en-2-ylbenzoate；methyl 3-amino-4-prop-1-en-2-ylbenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: YBKKNNLDEUOIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-4-(prop-1-en-2-yl)benzoate 在 甲烷磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 4,4-dimethyl-2-(prop-1-yn-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉作为半胱氨酸靶向共价弹头及其在选择性不可逆激酶抑制剂鉴定中的应用

  摘要：

  随着对共价药物的兴趣重新抬头，需要确定能够形成半胱氨酸键的新部分，这些部分与常用系统（如丙烯酰胺）不同。在此，我们报告了能够与半胱氨酸共价反应的新炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉部分的发现。它们作为化学生物探针和药物分子的替代亲电弹头的实用性通过位点选择性蛋白质修饰和结合到激酶药物支架中得到证明。鉴定出一种有效的 JAK3 激酶共价抑制剂，与相关的基于丙烯酰胺的抑制剂相比，它在整个激酶组中具有优异的选择性，并改善了体外药代动力学特征。此外，使用新型杂环作为半胱氨酸反应弹头以靶向 c-KIT 中的 Cys788，其中丙烯酰胺以前无法形成共价相互作用。这些新的反应性和选择性杂环弹头补充了当前的半胱氨酸共价修饰库，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13391
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-溴苯甲酸甲酯 、 异丙烯基硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到methyl 3-amino-4-(prop-1-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉作为半胱氨酸靶向共价弹头及其在选择性不可逆激酶抑制剂鉴定中的应用

  摘要：

  随着对共价药物的兴趣重新抬头，需要确定能够形成半胱氨酸键的新部分，这些部分与常用系统（如丙烯酰胺）不同。在此，我们报告了能够与半胱氨酸共价反应的新炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉部分的发现。它们作为化学生物探针和药物分子的替代亲电弹头的实用性通过位点选择性蛋白质修饰和结合到激酶药物支架中得到证明。鉴定出一种有效的 JAK3 激酶共价抑制剂，与相关的基于丙烯酰胺的抑制剂相比，它在整个激酶组中具有优异的选择性，并改善了体外药代动力学特征。此外，使用新型杂环作为半胱氨酸反应弹头以靶向 c-KIT 中的 Cys788，其中丙烯酰胺以前无法形成共价相互作用。这些新的反应性和选择性杂环弹头补充了当前的半胱氨酸共价修饰库，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13391

文献信息

• Hydrogen-free palladium-catalyzed intramolecular anti-Markovnikov hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)anilines
  作者：Tong Ru、Yingtang Ning、Ding Liu、Yuan Tao、Jiaqi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc06836b

  日期：——

  palladium-catalyzed intramolecular hydroaminocarbonylation of 2-(1-methylvinyl)aniline derivatives has been achieved using dppp (1,3-bis(diphenylphosphino)propane) as a ligand under hydrogen-free conditions. The reaction involves the generation of an active palladium hydride species with a catalytic amount of TsOH. This amide bond formation reaction was applied to the synthesis of various 4-substituted 3,4-dihydroquinolone

  在无氢条件下，使用 dppp（1,3-双（二苯基膦基）丙烷）作为配体实现了钯催化的 2-(1-甲基乙烯基)苯胺衍生物的分子内加氢氨基羰基化反应。该反应涉及生成具有催化量的 TsOH 的活性氢化钯物质。该酰胺键形成反应用于合成各种 4-取代的 3,4-二氢喹诺酮衍生物，具有高产率和区域选择性。
• HETEROARYLAMIDE LOWER CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2017263A1

  公开（公告）日：2009-01-21

  To provide a novel compound which has S1P receptor agonistic activity, exhibits excellent immunosuppressing effect, gives less adverse side effects, and can be orally administered. The invention provides a compound represented by general formula (I) (wherein A is a single bond, -O-, or - CH2-; R1 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, and V represents any one group selected from among the following groups (1) to (3) : (1) -G1-, (2) -G2-N(R2) -G3-, and (3) a group represented by formula 2, wherein each of Z1 and Z2 represents a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, Z3 represents a hydrogen or the like, Q represents -CH2-O- or the like, and Y represents a group represented by foumula 3, a salt thereof, or a solvate thereof.

  提供一种新型化合物，该化合物具有 S1P 受体激动活性，表现出优异的免疫抑制效果，不良副作用小，可口服给药。 本发明提供一种由通式（I）代表的化合物（其中 A 是单键、-O- 或 -CH2-；R1 代表氢原子或 C1-C6 烷基，V 代表选自以下基团（1）至（3）中的任意一个基团：(1)-G1-，(2)-G2-N(R2)-G3-，和(3)式 2 所代表的基团，其中 Z1 和 Z2 各自代表氢原子或 C1-C6 烷基，Z3 代表氢或类似物，Q 代表-CH2-O-或类似物，和 Y 代表由式 3 所代表的基团、其盐或其溶液。
• Alkynyl Benzoxazines and Dihydroquinazolines as Cysteine Targeting Covalent Warheads and Their Application in Identification of Selective Irreversible Kinase Inhibitors
  作者：Kirsten McAulay、Emily A. Hoyt、Morgan Thomas、Marianne Schimpl、Michael S. Bodnarchuk、Hilary J. Lewis、Derek Barratt、Deepa Bhavsar、David M. Robinson、Michael J. Deery、Derek J. Ogg、Gonçalo J. L. Bernardes、Richard A. Ward、Michael J. Waring、Jason G. Kettle

  DOI：10.1021/jacs.9b13391

  日期：2020.6.10

  protein modification and incorporation into kinase drug scaffolds. A potent covalent inhibitor of JAK3 kinase was identified with superior selectivity across the kinome and improvements in in vitro pharmacokinetic profile relative to the related acrylamide-based inhibitor. In addition, the use of a novel heterocycle as cysteine reactive warhead is employed to target Cys788 in c-KIT where acrylamide has previously

  随着对共价药物的兴趣重新抬头，需要确定能够形成半胱氨酸键的新部分，这些部分与常用系统（如丙烯酰胺）不同。在此，我们报告了能够与半胱氨酸共价反应的新炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉部分的发现。它们作为化学生物探针和药物分子的替代亲电弹头的实用性通过位点选择性蛋白质修饰和结合到激酶药物支架中得到证明。鉴定出一种有效的 JAK3 激酶共价抑制剂，与相关的基于丙烯酰胺的抑制剂相比，它在整个激酶组中具有优异的选择性，并改善了体外药代动力学特征。此外，使用新型杂环作为半胱氨酸反应弹头以靶向 c-KIT 中的 Cys788，其中丙烯酰胺以前无法形成共价相互作用。这些新的反应性和选择性杂环弹头补充了当前的半胱氨酸共价修饰库，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。
• Synthesis of <i>gem</i>‐Difluorocyclobutane‐Fused Indolines via Ruthenium‐Catalyzed Defluorinative Annulation of Trifluoromethyl Carbenoids with 2‐Alkenylanilines
  作者：Hao Tan、Haosheng Li、Shaofeng Wu、Ablimit Abdukader、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202301440

  日期：2024.3.8

  A ruthenium-catalyzed defluorinative annulation of 2-alkenylanilines with α-trifluoromethyl diazoester or diazoketones is described. The reaction has broad substrate scope, affording a range of gem-difluorocyclobutane-fused indolines in moderate to good yields with cis-configuration. Mechanistic investigations indicate that the reaction proceeds through a sequential N-H insertion/C-F bond cleavage/[2

  描述了钌催化的 2-烯基苯胺与 α-三氟甲基重氮酯或重氮酮的脱氟成环反应。该反应具有广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供一系列具有顺式构型的偕二氟环丁烷稠合二氢吲哚。机理研究表明该反应通过连续的 NH 插入/CF 键断裂/[2 + 2] 环加成过程进行。α-三氟甲基-α-重氮试剂通过裂解一个 CF 键而充当偕二氟化 C2 亚基。