1-methylimidazole-2-carboxaldehyde N-phenyl-N-methylhydrazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methylimidazole-2-carboxaldehyde N-phenyl-N-methylhydrazone
• 英文别名: N-methyl-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methylideneamino]aniline
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: FGCMNLOXEPEEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 、 1-甲基-1H-咪唑-2-甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1-methylimidazole-2-carboxaldehyde N-phenyl-N-methylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  一种高效简单的咪唑-配体，用于钯在红外辐射下的水中铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出一种基于Pd（OAc）2和咪唑ligand配体的高效催化系统，用于在有氧条件下使用IR辐射在水中的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该系统可以耐受各种官能化的芳基硼酸和芳基卤化物。此外，该协议也适用于杂芳基溴化物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.11.016

文献信息

• An efficient and simple imidazole-hydrazone ligand for palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions in water under infrared irradiation
  作者：Martín Camacho-Espinoza、José Guillermo Penieres-Carrillo、Hulme Rios-Guerra、Selene Lagunas-Rivera、Fernando Ortega-Jiménez

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.11.016

  日期：2019.2

  A highly efficient catalytic system based on Pd(OAc)2 and an imidazole-hydrazone ligand has been developed for Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in water under aerobic conditions using IR-irradiation. The system can tolerate a wide range of functionalized arylboronic acids and aryl halides. Furthermore, this protocol is also applicable for hetero-aryl bromides.

  已开发出一种基于Pd（OAc）2和咪唑ligand配体的高效催化系统，用于在有氧条件下使用IR辐射在水中的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该系统可以耐受各种官能化的芳基硼酸和芳基卤化物。此外，该协议也适用于杂芳基溴化物。