1-(3,5-dichlorophenyl)-4-methylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3,5-dichlorophenyl)-4-methylpiperazine
• 化学式: C₁₁H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 245.152
• InChiKey: OALCTIDCHHZYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 1-(3,5-dichlorophenyl)-4-methylpiperazine 在 2,2'-联吡啶 、 nickel diacetate 苯乙烯 、 2-甲基-2-丁醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到4-[3-(4-methylpiperazino)-5-morpholinophenyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基和杂芳基二氯化物和三氯化物的顺序胺化

  摘要：

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00730-x
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 1,3,5-三氯苯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 以92%的产率得到1-(3,5-dichlorophenyl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物的无过渡金属胺化—一种简单而可靠的方法，可高效，高产地合成N-芳基化胺

  摘要：

  提出了一种简单，可靠的反应方案，用于在无过渡金属的反应条件下，由芳基卤化物与各种（也是位阻的）胺反应衍生而来的各种N-芳基化胺的清洁，快速和高产率合成。二恶烷和KN（Si（CH 3）3）2被发现是该转化的理想溶剂和基础。观察到的转化率和产率极好，并且在大多数反应中进行的反应明显高于其催化形式的反应。此外，几乎可以选择性合成6-卤代吡啶-2-胺和不对称吡啶-2,6-二胺（分别来自2,6-二溴吡啶和2,6-二氯吡啶的连续反应）。在非常短的反应时间内即可获得定量收率（相对于2,6-二卤代吡啶）。不需要纯化6-卤代吡啶-2-胺中间体，从而可以在“一锅法”中合成吡啶-2,6-二胺。但是，催化剂在许多情况下不是有效地和选择性地使芳基卤化物与胺偶联，使无过渡金属形式的Buchwald-Hartwig反应对于合成N-芳基化胺（在芳基卤化物上具有取代基的底物）极具吸引力，这会促进区域选择性和/或不需要区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.072

文献信息

• Spiroalkene carboxamide derivatives and their use as chemokine receptor modulators
  申请人：Ares Trading SA

  公开号：EP2508526A1

  公开（公告）日：2012-10-10

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) below, which are antagonists to the chemoattractant cytokine receptor 2 (CCR2), and/or 5 (CCR5), pharmaceutical compositions, and methods for use thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，这些化合物是趋化因子细胞因子受体2（CCR2）和/或5（CCR5）的拮抗剂，以及其药物组合物和使用方法。
• [EN] SPIROALKENE CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROALCÈNECARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE CHEMOKINES
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2012130915A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention is directed to compounds of Formula (I) below, which are antagonists to the chemoattractant cytokine receptor 2 (CCR2), and/or 5 (CCR5), pharmaceutical compositions, and methods for use thereof.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，这些化合物是趋化因子细胞因子受体2（CCR2）和/或5（CCR5）的拮抗剂，以及其药物组合物和使用方法。
• Proline derivatives and use thereof as drugs
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1950199A1

  公开（公告）日：2008-07-30

  The present invention aims at providing compounds having therapeutic effects due to a DPP-IV inhibitory action, and satisfactory as pharmaceutical products. The present inventors have found that derivatives having a substituent introduced into the γ-position of proline represented by the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, have a potent DPP-IV inhibitory activity, and completed the present invention by increasing the stability.

  本发明旨在提供因具有 DPP-IV 抑制作用而具有治疗效果的化合物，并提供令人满意的药物产品。 本发明者发现，在式 (I) 所代表的脯氨酸的 γ 位上引入取代基的衍生物 其中各符号如说明书中所定义，具有强效的 DPP-IV 抑制活性，并通过提高稳定性完成了本发明。
• Antimitotic amides for the treatment of cancer and proliferative disorders
  申请人：FROST BIOLOGIC, INC.

  公开号：US10016398B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Novel, antimitotic heteroaryl amides and pharmaceutically acceptable salts of Formula I where Ar, R5, R6, R8, R9, R11, X1, and X2 are as defined herein, as compounds for treatment and prevention of cancer and proliferative diseases and disorders.

  式 I 的新型抗拮抗杂芳基酰胺和药学上可接受的盐 其中 Ar、R5、R6、R8、R9、R11、X1 和 X2 如本文所定义，可用作治疗和预防癌症及增殖性疾病和紊乱的化合物。
• ANTIMITOTIC AMIDES FOR THE TREATMENT OF CANCER AND PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：FROST BIOLOGIC, INC.

  公开号：US20170172984A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Novel, antimitotic heteroaryl amides and pharmaceutically acceptable salts of Formula I where Ar, R 5 , R 6 , R 8 , R 9 , R 11 , X 1 , and X 2 are as defined herein, as compounds for treatment and prevention of cancer and proliferative diseases and disorders.