N-(tert-butyl)-2-mercaptobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-2-mercaptobenzamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-sulfanylbenzamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• mdl: MFCD11036369
• 分子量: 209.312
• InChiKey: DFCXCSOFXDLZGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyl)-2-mercaptobenzamide 在 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到2-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  水中1,2-苯并异噻唑-3（2H）-和1,2,4-噻二唑合成的分子内S-N键共催化

  摘要：

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801642
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 硫代水杨酸甲酯 在 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以95%的产率得到N-(tert-butyl)-2-mercaptobenzamide
  参考文献：
  名称：

  氧化脱氢环化形成铜催化的分子内NS键

  摘要：

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401056g

文献信息

• A Copper‐Catalyzed, pH‐Neutral Construction of High‐Enantiopurity Peptidyl Ketones from Peptidic <i>S</i> ‐Acylthiosalicylamides in Air at Room Temperature
  作者：Lanny S. Liebeskind、Hao Yang、Hao Li

  DOI：10.1002/anie.200804524

  日期：2009.2.9

  A copper‐catalyzed transformation of peptidic thiol esters and boronic acids gives peptidyl ketones and takes place in DMF or DMF/H2O at room temperature in air (see scheme). This aerobic reaction only occurs at a thiol ester group capable of coordinating to Cu through its appendage on the sulfur center and is not hampered by racemization of the reactants or products.

  肽硫羟酸酯和硼酸的铜催化转化产生肽基酮，并在室温空气中的 DMF 或 DMF/H 2 O 中发生（参见方案）。这种需氧反应仅发生在能够通过硫中心上的附属物与Cu配位的硫羟酸酯基团处，并且不受反应物或产物的外消旋作用的阻碍。
• Relation between Intramolecular NH···S Hydrogen Bonds and Coordination Number in Mercury(II) Complexes with Carbamoylbenzenethiol Derivatives
  作者：Masahiro Kato、Kazunori Kojima、Taka-aki Okamura、Hitoshi Yamamoto、Takeshi Yamamura、Norikazu Ueyama

  DOI：10.1021/ic0481780

  日期：2005.5.1

  have intramolecular NH...S hydrogen bonds between the amide NH group and the sulfur atom coordinated to mercury, whereas the tetrakis(thiophenolato)mercury complex 5 does have an intramolecular NH...S hydrogen bond. A relatively weak NH...S hydrogen bond in 5 can be seen in the 1H NMR spectra and the IR spectra in chloroform and in the solid state. The 199Hg NMR spectra in bis(carbamoylthiophenolato)mercury

  一种新型的双（氨基甲酰基硫代酚基）汞（II）配合物，[Hg（S-RNHCOC6H4）2]（1，R = 2-t-Bu; 2，R = 2-CH3; 3，R = 2-C6H5CH2;在图4中，R ＝ 4-t-Bu），并合成四（氨基甲酰基硫代酚基）汞（II）络合物（NEt4）2 [Hg-（S-2-CH3NHCOC6H4）4]（5），并通过1 H NMR表征。 ，IR，199Hg NMR和晶体学分析。双（氨基甲酰基硫代苯酚基）汞配合物1-3在酰胺NH基团和与汞配位的硫原子之间不具有分子内NH ... S氢键，而四（硫代苯酚基）汞配合物5确实具有分子内NH。 .S氢键。在1H NMR光谱和在氯仿和固态下的IR光谱中可以看到5中相对较弱的NH ... S氢键。双（氨基甲酰基硫代酚基）汞配合物1-4中的199Hg NMR光谱显示低场位移，由于分子内的Hg ... O键相互作用，使电子从氧原子流向汞（II）的流量增加。相反，由于分子内的NH
• Copper-Catalyzed Intramolecular N–S Bond Formation by Oxidative Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo401056g

  日期：2013.7.19

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and N-acyl-benzothiazetidine by intramolecular dehydrogenative cyclization is described. In this reaction, a new nitrogen–sulfur (N–S) bond is formed by N–H/S–H coupling. The present reaction has high functional group tolerance and gives products in gram scale. This method promotes double cyclization, allowing for synthesis of a drug intermediate

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。
• Synthesis of 1,2-Benzisothiazolin-3-one by Transamination of Sulfenamides
  作者：Masao Shimizu、Ayanobu Takeda、Hidenori Fukazawa、Yoshimoto Abe、Isao Shibuya

  DOI：10.3987/com-03-9809

  日期：——

  N-Substituted sulfenamoylbenzoates were synthesized by transamination of N-unsubstituted sulfenamoylbenzoates with amines. The reaction did not always proceed by simple amine exchange between the amines and ammonia on thesulfur atom of the sulfenamides. In reactions with aliphatic amines, the sulfenamides cyclized to form N-substituted 1,2-benzisothiazolin-3-ones. The synthesis of 1,2-benzisothiazolin-3-ones

  N-取代的次磺酰基苯甲酸酯通过N-未取代的次磺酰基苯甲酸酯与胺的转氨作用合成。反应并不总是通过胺和亚磺酰胺硫原子上的氨之间的简单胺交换来进行。在与脂肪胺的反应中，亚磺酰胺环化形成 N-取代的 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。还通过 2-巯基苯甲酰胺的 S-胺化研究了通过分子内氨基转移合成 1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。
• 水相中催化分子氧氧化生成苯并异噻唑啉酮 类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109096221B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化合成苯并异噻唑啉酮类化合物的方法，以水溶性过渡金属酞菁化合物为催化剂，在氧气环境中，使硫代水杨酸酰胺化合物在水相中于温度80‑100 ℃的条件下反应2‑24小时，生成苯并异噻唑啉酮类化合物。反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂催化活性高，反应效率高；合成工艺简捷，产物选择性高，副产物少；废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。