10-bromo-9-N,N-di(p-anisyl)aminoanthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-bromo-9-N,N-di(p-anisyl)aminoanthracene
• 英文别名: 9-bromo-10-di(p-anisyl)aminoanthracene；10-bromo-N,N-bis(4-methoxyphenyl)anthracen-9-amine
• 化学式: C₂₈H₂₂BrNO₂
• 分子量: 484.392
• InChiKey: ZWMRYTTUIPQDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-9-N,N-di(p-anisyl)aminoanthracene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-ethynyl-9-di(p–anisyl)aminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  含三芳胺铂(II)乙酰基蒽的(光谱)电化学性质

  摘要：

  [PT {的合成2 } 2（PPH 3）2 ]（5）（10乙炔-9二（p -anisyl）氨基蒽=炔2 H）在一个顺式和反式达到配置。cis - 5在 AlOx 上的吸附以及电化学氧化导致 10,10'-(buta-1,3-diyne-1,4- diyl) bis(9-di( p - anisyl)amino-蒽) ( 6 ). 炔中间体2 H的分子结构[Pt{ 2 }Cl(PPh 3 ) 2 ] ( 4) 和丁二炔6已通过单晶 X 射线衍射测定。铂-乙炔化物的循环伏安法的测量反式- 4，以及顺式-和反式- 5表明，从朝向铂背面捐赠π -System导致三芳基胺的移位和朝向较低蒽相关的氧化还原过程ë °'值，当与2 (= 2 SiMe 3 )的 SiMe 3保护的炔烃相比时。这两种铂配合反式- 5和丁二6证明单个芳胺和相应的蒽基结构单元可以在四个一电子过程中氧化。光谱电化学研究揭示了 NIR

  DOI：

  10.1002/ejic.202100311
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 在 iron(III) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-bromo-9-N,N-di(p-anisyl)aminoanthracene
  参考文献：
  名称：

  钌乙炔基-三芳基胺有机-无机混合价体系：通过不同的芳基桥芯调节Ru-N电子耦合。

  摘要：

  四rutheniumethynyl三芳基胺配合物1 - 4制备具有不同的芳基桥的核。复合物的立体结构2 - 4通过X射线单晶衍射分析完全证实。复合物的两个连续的单电子氧化过程1 - 4归因于钌和氮中心，通过循环伏安法和方波伏安图所揭示的。结果还表明降低电位差Δ Ë复合物1，3和4，与最大值2。配合物化学氧化后1– 4 x 1.0 eq氧化试剂FcPF 6或AgSbF 6，除2 +外，混合价络合物在UV-vis-NIR光谱实验中均表现出特征性的近红外吸收。通过TDDFT计算，将近红外吸收倍数分配给NAr 2 →RuCp *（dppe）间隔电荷转移（IVCT）和金属-配体电荷转移跃迁。Hush理论的耦合参数（H ab）表明，1 +，3 +和4 +中的电子通讯增强。中性分子HOMO的电子密度分布（1，3和4）以及相应的单氧化态（1 +，3 +和4 +）的自旋密度分布随着芳族体系尺寸的增加而逐渐增加，证明了氧化过程中桥芯的贡献增加。

  DOI：

  10.1002/asia.202000879

文献信息

• Full-colour luminescent compounds based on anthracene and 2,2′-dipyridylamine
  作者：Bin Chen、Gang Yu、Xin Li、Yubin Ding、Cheng Wang、Zhiwei Liu、Yongshu Xie

  DOI：10.1039/c3tc31751j

  日期：——

  Starting from two simple units of anthracene and 2,2′-dipyridylamine, a series of new luminescent compounds 1–8 were designed and synthesized by a combined strategy of changing the connection mode between the two units, extending the conjugation size, and introducing an additional electron donor. Photophysical properties of 1–8 were investigated and discussed on the basis of solvatochromic behaviour, theoretical calculations, crystal structure, and optimized structures. Interestingly, the emission wavelengths of these compounds could be successfully tuned from violet to red both in solutions and the solid-state, and prominent positive solvatochromism was observed for the compounds with a D–π–A framework. Consider compound 7 as an example, it shows peaks at 526 nm and 627 nm in cyclohexane and DMSO, respectively. Meanwhile, the quantum yield was decreased from 0.80 in cyclohexane to 0.12 in DMSO. The introduction of bulky groups was demonstrated to be effective for suppressing the aggregation effect and thus improving the solid state emission quantum yield. These results indicate that the combined structure modulation strategy offers a powerful tool for tuning the emission behaviour. To demonstrate the possibility of practical applications, 2 was employed as the emitting material for the fabrication of deep-blue organic light-emitting diodes (OLEDs), which showed a maximum external quantum efficiency of 2.2%. The CIE coordinates of (0.15, 0.08) are indicative of excellent blue color purity.

  从两个简单的单元——蒽和2,2'-二吡啶胺出发，设计并合成了一系列新的发光化合物1-8，通过改变两个单元之间的连接方式、扩展共轭尺寸以及引入额外的电子给体的综合策略。对1-8的光物理特性进行了研究，并根据溶液色变行为、理论计算、晶体结构和优化结构进行了讨论。有趣的是，这些化合物的发射波长在溶液和固态中都成功地从紫光调谐到红光，并且在具有D-π-A框架的化合物中观察到显著的正溶剂色变。以化合物7为例，它在环己烷和DMSO中分别显示出526 nm和627 nm的峰值。同时，量子产率在环己烷中从0.80降低到DMSO中的0.12。引入大体积基团被证明对抑制聚集效应有效，从而提高固态发射量子产率。这些结果表明，结合结构调制策略为调节发射行为提供了强大的工具。为了展示实际应用的可能性，化合物2被用作深蓝色有机发光二极管（OLED）制造的发光材料，显示出最大外量子效率为2.2%。其CIE坐标（0.15，0.08）表明良好的蓝色纯度。
• Efficient Solar Cells Sensitized by Porphyrins with an Extended Conjugation Framework and a Carbazole Donor: From Molecular Design to Cosensitization
  作者：Yueqiang Wang、Bin Chen、Wenjun Wu、Xin Li、Weihong Zhu、He Tian、Yongshu Xie

  DOI：10.1002/anie.201406190

  日期：2014.9.26

  open‐circuit voltage (Voc) values, thus achieving the highest cell efficiency of 10.45 %. This work provides an effective combined strategy of molecular design and cosensitization for developing efficient dye‐sensitized solar cells (DSSCs). In addition, carbazole has been demonstrated to be a promising donor for porphyrin sensitizers.

  通过包裹卟啉骨架，引入额外的乙炔桥以扩展光吸收的波长范围以及通过引入额外的烷氧基链进一步抑制染料聚集，已经设计和优化了包含咔唑电子供体的卟啉染料。共敏化方法的应用可提高电流密度（J sc）和开路电压（V oc）值，从而实现最高的电池效率10.45％。这项工作为开发高效的染料敏化太阳能电池（DSSC）提供了分子设计和共敏化的有效组合策略。另外，咔唑已被证明是卟啉敏化剂的有前途的供体。
• 一种Fe-N无机有机杂核分子导线及其构建方法和应用
  申请人：衡阳师范学院

  公开号：CN112920229A

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种Fe‑N无机有机杂核分子导线及其构建方法和应用，属于光电材料技术领域。该Fe‑N无机有机杂核分子导线的结构式为：式中，R为H、CH3或OCH3；Ar为中的一种。其构建方法，以溴取代的三芳胺、乙炔基二茂铁为反应物，碘化亚铜、四(三苯基膦)钯为催化剂，四氢呋喃、三乙胺为反应所需溶剂，构建芳环桥联的二芳胺及乙炔基二茂铁分子导线。并使得到的分子导线具有电子耦合作用，实现在增大分子导线长度前提下，有效实现分子导线的远程传输，为今后合成该类更加复杂且共轭长度更长的分子导线提供了新的设计思路。
• Tuning iron-amine electronic coupling by different aromatic bridges based on ferrocene-ethynyl-triarylamine systems
  作者：Penghui Jiang、Xiaofei Yang、Na Cao、Xiaoming Zhu、Fuxing Zhang、Sheng Hua Liu、Ya-Ping Ou

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120743

  日期：2022.3
• NOVEL LUMINESCENT MATERIALS
  申请人：XIE Yongshu

  公开号：US20150329773A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention provides photoluminescent compounds, reactive intermediates used to synthesize photoluminescent compounds, and methods of synthesizing and using photoluminescent compounds, among others. The compounds comprise phenanthrene and dipyridylamine moieties. The compounds are colored and fluoresce upon excitation. Methods are included for using the compounds to detect metal ions by spectral changes of wavelength shift or a change in fluorescence intensity. Compositions in polymers and solvents are provided for use as a film, paint, reflective surfaces, and electroluminescent devices are provided.