methyl 2-oxo-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl 2-oxo-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZRAAEWGWGVNNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯胺 、 methyl 2-oxo-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 (11aR)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以55%的产率得到(R)-3-hydroxy-5-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联光氧化还原-手性磷酸催化自由基-自由基交叉偶联用于对映选择性合成 3-羟基吲哚

  摘要：

  开发了一种光化学方案，通过串联光氧化还原和手性磷酸催化将二芳基胺和 α-酮酯偶联以提供手性 3-羟基吲哚。该反应涉及对映选择性光化学自由基 - 自由基交叉偶联过程。发现手性磷酸通过降低 α-酮酯的还原电位和通过形成五配位络合物来立体控制下游不对称自由基 - 自由基交叉偶联而发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02510
• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘 、 碘甲烷 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以85%的产率得到methyl 2-oxo-2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  串联光氧化还原-手性磷酸催化自由基-自由基交叉偶联用于对映选择性合成 3-羟基吲哚

  摘要：

  开发了一种光化学方案，通过串联光氧化还原和手性磷酸催化将二芳基胺和 α-酮酯偶联以提供手性 3-羟基吲哚。该反应涉及对映选择性光化学自由基 - 自由基交叉偶联过程。发现手性磷酸通过降低 α-酮酯的还原电位和通过形成五配位络合物来立体控制下游不对称自由基 - 自由基交叉偶联而发挥关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02510

文献信息

• Tandem Photoredox-Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Radical–Radical Cross-Coupling for Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Yang Zhang、Dan Ye、Lei Shen、Kangjiang Liang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02510

  日期：2021.9.17

  3-hydroxyoxindoles through tandem photoredox and chiral phosphoric acid catalysis is developed. The reaction involves an enantioselective photochemical radical–radical cross-coupling process. The chiral phosphoric acid is discovered to play crucial roles by decreasing the reductive potentials of α-ketoesters and stereocontrolling the downstream asymmetric radical–radical cross-coupling via the formation

  开发了一种光化学方案，通过串联光氧化还原和手性磷酸催化将二芳基胺和 α-酮酯偶联以提供手性 3-羟基吲哚。该反应涉及对映选择性光化学自由基 - 自由基交叉偶联过程。发现手性磷酸通过降低 α-酮酯的还原电位和通过形成五配位络合物来立体控制下游不对称自由基 - 自由基交叉偶联而发挥关键作用。