(5Z)-5-(3-aminobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-(3-aminobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: (Z)-5-(3-aminobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one；(5Z)-5-[(3-aminophenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₈N₂OS₂
• 分子量: 236.318
• InChiKey: REBKATAAIBGCQV-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 (5Z)-5-(3-aminobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(5Z)-5-[3-(1,3-benzoxazol-2-ylamino)benzylidene]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑基连接的亚苄基罗丹宁及其类似物作为新型抗糖尿病药物：合成、分子对接和体外研究

  摘要：

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02781-y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(3-nitrobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(5Z)-5-(3-aminobenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑基连接的亚苄基罗丹宁及其类似物作为新型抗糖尿病药物：合成、分子对接和体外研究

  摘要：

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02781-y

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new glutamic acid-based inhibitors of MurD ligase
  作者：Tihomir Tomašić、Nace Zidar、Veronika Rupnik、Andreja Kovač、Didier Blanot、Stanislav Gobec、Danijel Kikelj、Lucija Peterlin Mašič

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.129

  日期：2009.1

  Mur ligases catalyze the biosynthesis of the UDP-MurNAc-pentapeptide precursor of peptidoglycan, an essential polymer of bacterial cell-wall. They constitute attractive targets for the development of novel antibacterial agents. Here we report on the synthesis of a series of 2,4-diaminoquinazolines, quinazoline-2,4(1H,3H)-diones, 5-benzylidenerhodanines and 5-benzylidenethiazolidine-2,4-diones and their inhibitory activities against MurD from Escherichia coli. Compounds (R)-27 and (S)-27 showed inhibitory activity against MurD with IC50 values of 174 and 206 mu M, respectively, which makes them promising starting points for optimization. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Novel 5-Benzylidenerhodanine and 5-Benzylidenethiazolidine-2,4-dione Inhibitors of MurD Ligase
  作者：Nace Zidar、Tihomir Tomašić、Roman Šink、Veronika Rupnik、Andreja Kovač、Samo Turk、Delphine Patin、Didier Blanot、Carlos Contreras Martel、Andréa Dessen、Manica Müller Premru、Anamarija Zega、Stanislav Gobec、Lucija Peterlin Mašič、Danijel Kikelj

  DOI：10.1021/jm100285g

  日期：2010.9.23

  We have designed, synthesized, and evaluated 5-benzylidenerhodanine- and 5-benzylidenethiazolidine-2,4-dione-based compounds as inhibitors of bacterial enzyme MurD with E. coli IC(50) in the range 45-206 μM. The high-resolution crystal structure of MurD in complex with (R,Z)-2-(3-[4-([2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene]methyl)phenylamino}methyl)benzamido)pentanedioic acid [(R)-32] revealed details of the binding mode of the inhibitor within the active site and provides a good foundation for structure-based design of a novel generation of MurD inhibitors.
• Benzoxazolyl linked benzylidene based rhodanine and analogs as novel antidiabetic agents: synthesis, molecular docking, and in vitro studies
  作者：Varinder Singh、Amanjot Singh、Gagandeep Singh、Raman K. Verma、Rajiv Mall

  DOI：10.1007/s00044-021-02781-y

  日期：2021.10

  Benzoxazolyl linked meta- and para-substituted new chemical entities (5a–5h) featuring thiazolidinedione, rhodanine, hydantoin, and thiohydantoin moieties were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, and HRMS spectral studies. In addition, all compounds were screened for α-glucosidase inhibitory activity and further supported by molecular docking studies carried out at the active site

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。