(Z)-5-(3-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(3-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (5Z)-5-(3-aminobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(3-aminophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: ZWAIOPUKCAXPQM-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(3-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-(3-Aminobenzyliden)-thiazolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  亚芳基杂环的光异构化：走向稠合杂环喹啉的形成

  摘要：

  我们在此报告了一系列亚芳基杂环1的光致异构化。通过结合 UV-vis/photo-NMR 光谱研究研究了光反应机理，我们发现 Ar-TZD 表现出正 P 型光致变色，这限制了它们的异构化效率。通过探索一系列溶剂中的溶剂致变色，研究了有利于向一种或另一种立体异构体转化的条件，特别是通过选择合适的波长。最后，通过方便地制备各种稠合杂环喹啉并以良好的总产率提出了该光异构化研究的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00748
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(3-硝基苯亚甲基)噻唑烷-2,4-二酮 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(Z)-5-(3-aminobenzylidene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑基连接的亚苄基罗丹宁及其类似物作为新型抗糖尿病药物：合成、分子对接和体外研究

  摘要：

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02781-y

文献信息

• [EN] 1, 3, 4-BENZOTRIAZEPIN-2-ONE SALTS AND THEIR USE AS CCK RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] SELS DE 1,3,4-BENZOTRIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME LIGANDS DU RECEPTEUR DE CCK
  申请人：JOHNSON & JOHNSON

  公开号：WO2004101533A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  This invention relates to pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein: W is N or N+-O-; R2 is an optionally substituted C1 to C18 hydrocarbyl group wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms. R3 is -(CR11R12)m-X-(CR13R14)p-R9; m is 0, 1, 2, 3 or 4; p is 0, 1 or 2; X is a bond, -CR15=CR16-, -C≡C-, C(O)NH, NHC(O), C(O)NMe, NMeC(O), C(O)O, NHC(O)NH, NHC(O)O, OC(O)NH, NH, O, CO, SO2, SO2NH, C(O)NHNH, R9 is H ; C1 to C6 alkyl ; or phenyl, naphthyl, pyridyl, benzimidazolyl, indazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, tetrahydroisoquinolinyl, indolinyl, isoindolinyl, indolyl, isoindolyl or 2-pyridonyl substituted with -L-Q. R4 is an optionally substituted C1 to C18 hydrocarbyl group wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms ; and Such salts are useful, for example, for the treatment of gastrin related disorders.

  该发明涉及公式（I）化合物的药用可接受盐，其中：W为N或N+-O-；R2为可选择取代的C1至C18烃基团，其中最多三个C原子可选择地被N、O和/或S原子取代。R3为-(CR11R12)m-X-(CR13R14)p-R9；m为0、1、2、3或4；p为0、1或2；X为键、-CR15=CR16-、-C≡C-、C(O)NH、NHC(O)、C(O)NMe、NMeC(O)、C(O)O、NHC(O)NH、NHC(O)O、OC(O)NH、NH、O、CO、SO2、SO2NH、C(O)NHNH；R9为H、C1至C6烷基或苯基、萘基、吡啶基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、四氢异喹啉基、吲哚啉基、异吲哚啉基、吲哚基、异吲哚基或2-吡啶酰基，取代为-L-Q。R4为可选择取代的C1至C18烃基团，其中最多三个C原子可选择地被N、O和/或S原子取代；这些盐可用于治疗胃泌素相关疾病。
• [EN] BENZOTRIAZEPINES AS GASTRIN AND CHOLECYSTOKININ RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] BENZOTRIAZEPINES UTILISEES COMME LIGANDS DE RECEPTEURS DE CHOLECYSTOQUININE ET DE GASTRINE
  申请人：BLACK JAMES FOUNDATION

  公开号：WO2003041714A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  This invention relates to a compound of formula (I) wherein: W is N or N+-O-; and R1 to R5 are as defined in the description, for use for the treatment of gastrin related disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中：W为N或N+-O-; R1至R5如描述中所定义，用于治疗胃泌素相关疾病。
• Benzotriazepnes as gastrin and cholecystokinin receptor ligands
  申请人：McDonald Mair Iain

  公开号：US20060003993A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention relates to a compound of formula (I) wherein: W is N or N + —O − ; and R 1 to R 5 are as defined in the description, for use for the treatment of gastrin related disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中：W为N或N+—O−；R1至R5如描述中定义的那样，用于治疗胃泌素相关疾病。
• Benzotriazapinone salts and methods for using same
  申请人：Abdel-Magid F. Ahmed

  公开号：US20050026911A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I) wherein: W is N or N + —O − ; R 1 and R 5 are independently H, C 1 to C 6 alkyl, (C 1 to C 6 alkyl)oxy, thio, (C 1 to C 6 alkyl)thio, carboxy, carboxy(C 1 to C 6 alkyl), formyl, (C 1 to C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 to C 6 alkyl)oxycarbonyl, (C 1 to C 6 alkyl)carbonyloxy, nitro, trihalomethyl, hydroxy, hydroxy(C 1 to C 6 alkyl), amino, (C 1 to C 6 alkyl)amino, di(C 1 to C 6 alkyl)amino, aminocarbonyl, halo, halo(C 1 to C 6 alkyl), aminosulfonyl, (C 1 to C 6 alkyl)sulfonylamino, (C 1 to C 6 alkyl)aminocarbonyl, di(C 1 to C 6 alkyl)aminocarbonyl, [N-Z](C 1 to C 6 alkyl)carbonylamino, formyloxy, formamido, (C 1 to C 6 alkyl)aminosulfonyl, di(C 1 to C 6 alkyl)aminosulfonyl, [N-Z](C 1 to C 6 alkyl)sulfonylamino or cyano; or R 1 and R 5 together form a methylenedioxy group; R 2 is an optionally substituted C 1 to C 18 hydrocarbyl group wherein up to three C atoms may optionally be replaced by N, O and/or S atoms. R 3 is —(CR 11 R 12 ) n —X_(CR 13 R 14 )—R 9 ; m is 0, 1, 2, 3 or 4; p is 0, 1 or 2; X is a bond, —CR 15 ═CR 16 —, —C≡C—, C(O)NH, NHC(O), C(O)NMe, NMeC(O), C(O)O, NHC(O)NH, NHC(O)O, OC(O)NH, NH, O, CO, SO 2 , SO 2 NH, C(O)NHNH, R 9 is H; C 1 to C 6 alkyl; or phenyl, naphthyl, pyridyl, benzimidazolyl, indazolyl, quinolinyl, isoquinolinyl, indolinyl, isoindolinyl, indolyl or isoindolyl all optionally substituted with 1, 2 or 3 groups independently selected from -L-Q wherein: L is a bond, or a group of the formula —(CR 17 R 18 ) v —Y—(CR 17 R 18 ) w , wherein v and w are independently 0, 1, 2 or 3, and Y is a bond, —CR 15 ═CR 16 —, phenyl, furanyl, thiophenyl, pyrrolyl, thiazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyrazolyl, isoxazolonyl, piperazinyl, piperidinyl, morpholinyl, pyrrolidinyl, isothiazolyl, triazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, pyridyl or pyridazyl; and Q is H, (C 1 to C 6 alkyl)oxy, [N-Z](C 1 to C 6 alkyl)oxy(C 1 to C 6 alkyl)amino, thio, (C 1 to C 6 alkyl)thio, carboxy(C 1 to C 6 alkyl)thio, carboxy, carboxy(C 1 to C 6 alkyl), carboxy(C 1 to C 6 alkenyl), [N-Z]carboxy(C 1 to C 6 alkyl)amino, carboxy(C 1 to C 6 alkyl)oxy, formyl, (C 1 to C 6 alkyl)carbonyl, (C 1 to C 6 alkyl)oxycarbonyl, (C 1 to C 6 alkyl)carbonyloxy, nitro, trihalomethyl, hydroxy, amino, [N-Z](C 1 to C 6 alkyl)amino, aminocarbonyl, (C 1 to C 6 alkyl)aminocarbonyl, di(C 1 to C 6 alkyl)aminocarbonyl, [N-Z] (C 1 to C 6 alkyl)carbonylamino, C 5 to C 8 cycloalkyl, [N-Z](C 1 to C 6 alkyl)carbonyl(C 1 to C 6 alkyl)amino, halo, halo(C 1 to C 6 alkyl), sulfamoyl, [N-Z](C 1 to C 6 alkyl)sulfonylamino, (C 1 to C 6 alkyl)sulfonylaminocarbonyl, carboxy(C 1 to C 6 alkyl)sulfonyl, carboxy(C 1 to C 6 alkyl)sulfinyl, tetrazolyl, [N-Z]tetrazolylamino, cyano, amidino, amidinothio, SO 3 H, formyloxy, formamido, C 3 to C 8 cycloalkyl, (C 1 to C 6 alkyl)sulphamoyl, di(C 1 to C 6 alkyl)sulphamoyl, (C 1 to C 6 alkyl)carbonylaminosulfonyl, 5-oxo-2,5-dihydro[1,2,4]oxadiazolyl, carboxy(C 1 to C 6 alkyl)carbonylamino, tetrazolyl(C 1 to C 6 alkyl)thio, [N-Z]tetrazolyl(C 1 to C 6 alkyl)amino, 5-oxo-2,5-dihydro[1,2,4]thiadiazolyl, 5-oxo-1,2-dihydro[1,2,4]triazolyl, [N-Z](C 1 to C 6 alkyl)amino(C 1 to C 6 alkyl)amino, or a group of the formula wherein P is O, S or NR 19 ; Z is H, C 1 to C 6 alkyl, t-butoxycarbonyl, acetyl, benzoyl or benzyl; R 4 is an optionally substituted C 1 to C 18 hydrocarbyl group wherein up to three C atoms may nally be replaced by N, O and/or S atoms; and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 and R 19 are independently H or C 1 to C 3 alkyl. Such salts are useful, for example, for the treatment of gastrin related disorders.

  本发明涉及公式（I）化合物的药学上可接受的盐，其中：W是N或N+—O−；R1和R5独立地是H、C1到C6烷基、（C1到C6烷基）氧、硫、（C1到C6烷基）硫、羧基、羧基（C1到C6烷基）、甲酰基、（C1到C6烷基）羰基、（C1到C6烷基）氧羰基、（C1到C6烷基）羰氧基、硝基、三卤甲基、羟基、羟基（C1到C6烷基）、氨基、（C1到C6烷基）氨基、二（C1到C6烷基）氨基、氨基羰基、卤、卤（C1到C6烷基）、氨基磺酰基、（C1到C6烷基）磺酰氨基、（C1到C6烷基）氨基羰基、二（C1到C6烷基）氨基羰基、[N-Z]（C1到C6烷基）羰基氨基、甲酰氧基、甲酰胺基、（C1到C6烷基）氨基磺酰基、二（C1到C6烷基）氨基磺酰基、[N-Z]（C1到C6烷基）磺酰氨基或氰基；或者R1和R5一起形成一个亚甲二氧基基团；R2是一个可选择取代的C1到C18烃基，其中最多三个C原子可以用N、O和/或S原子替换。R3是-（CR11R12）n-X_(CR13R14）-R9；m为0、1、2、3或4；p为0、1或2；X是一个键，-CR15═CR16-，-C≡C-，C（O）NH，NHC（O），C（O）NMe，NMeC（O），C（O）O，NHC（O）NH，NHC（O）O，OC（O）NH，NH，O，CO，SO2，SO2NH，C（O）NHNH，R9是H、C1到C6烷基或苯基、萘基、吡啶基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、吲哚啉基或异吲哚啉基，所有这些基团都可以选择性地用1、2或3个独立选择的-L-Q取代，其中：L是一个键，或者是公式-（CR17R18）v-Y-（CR17R18）w的基团，其中v和w独立地为0、1、2或3，Y是一个键，-CR15═CR16-，苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、噻唑基、咪唑基、氧咪唑基、异噁唑基、吡唑基、异噁唑基、哌嗪基、哌啶基、吗啉基、吡咯烷基、异噻唑基、三唑基、噻二唑基、吡啶基或吡嗪基；Q是H、（C1到C6烷基）氧、[N-Z]（C1到C6烷基）氧（C1到C6烷基）氨基、硫、（C1到C6烷基）硫、羧基（C1到C6烷基）硫、羧基、羧基（C1到C6烯基）、[N-Z]羧基（C1到C6烷基）氨基、羧基（C1到C6烷基）氧、甲酰基、（C1到C6烷基）羰基、（C1到C6烷基）氧羰基、（C1到C6烷基）羰氧基、硝基、三卤甲基、羟基、氨基、[N-Z]（C1到C6烷基）氨基、氨基羰基、（C1到C6烷基）氨基羰基、二（C1到C6烷基）氨基羰基、[N-Z]（C1到C6烷基）羰基氨基、C5到C8环烷基、[N-Z]（C1到C6烷基）羰基（C1到C6烷基）氨基、卤、卤（C1到C6烷基）、磺酰氨基、[N-Z]（C1到C6烷基）磺酰氨基、（C1到C6烷基）磺酰氨基羰基、羧基（C1到C6烷基）磺酰基、羧基（C1到C6烷基）亚磺酰基、四唑基、[N-Z]四唑基氨基、氰基、氨基甲酰基、氨基甲硫基、SO3H、甲酰氧基、甲酰胺基、C3到C8环烷基、（C1到C6烷基）磺酰氨基、二（C1到C6烷基）磺酰氨基、（C1到C6烷基）羰基氨基磺酰基、5-氧代-2,5-二氢[1,2,4]噁唑基、羧基（C1到C6烷基）羰基氨基、四唑基（C1到C6烷基）硫、[N-Z]四唑基（C1到C6烷基）氨基、5-氧代-2,5-二氢[1,2,4]噻唑基、5-氧代-1,2-二氢[1,2,4]三唑基、[N-Z]（C1到C6烷基）氨基（C1到C6烷基）氨基，或者是公式的基团：其中P是O、S或NR19；Z是H、C1到C6烷基、t-丁氧羰基、乙酰基、苯甲酰基或苄基；R4是一个可选择取代的C1到C18烃基，其中最多三个C原子可以用N、O和/或S原子替换；R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18和R19独立地是H或C1到C3烷基。这种盐可用于治疗胃泌素相关疾病等。
• Structure–activity relationships and molecular modelling of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones active as aldose reductase inhibitors
  作者：Rosanna Maccari、Rosaria Ottanà、Carmela Curinga、Maria Gabriella Vigorita、Dietmar Rakowitz、Theodora Steindl、Thierry Langer

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.026

  日期：2005.4

  The structure-activity relationships (SARs) of 5-arylidene-2,4-thiazolidinediones active as aldose reductase inhibitors (ARIs) were extended by varying the substitution pattern on the 5-arylidene moiety and on N-3. In particular, the introduction of an additional aromatic ring or an H-bond donor group on the 5-benzylidene ring enhanced ALR2 inhibitory potency. Moreover, the presence of a carboxylic anionic chain on N-3 was shown to be an important, although not essential, structural requisite to produce high levels of ALR2 inhibition. The length of this carboxylic chain was critical and acetic acids 4 were the most effective inhibitors among the tested derivatives. Molecular docking simulations into the ALR2 active site accorded with the in vitro inhibition data. They allowed the rationalization of the observed SARs and provided a pharmacophoric model for this class of ARIs. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.