N-[1-(4-bromophenyl)propyl]-N-butylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-bromophenyl)propyl]-N-butylamine
• 英文别名: N-(1-(4-bromophenyl)propyl)butan-1-amine；N-[1-(4-bromophenyl)propyl]butan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₂₀BrN
• mdl: MFCD11142519
• 分子量: 270.213
• InChiKey: UTJJCMBPVPUNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-bromophenyl)propyl]-N-butylamine 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-butyl-N-[1-(2'-cyano-[1,1'-biphenyl]-4-yl)]propyl-2-aminobenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  发现和优化了一系列作为ChemR23抑制剂的2-氨基苯并恶唑衍生物。

  摘要：

  发现具有联苯四唑的结构类型的2-氨基苯并恶唑衍生物是有效的人ChemR23抑制剂。我们最初尝试提高化合物1的效力，这是通过使用类人浆细胞样树突状细胞（pDC）样细胞系CAL-1进行的内部筛选发现的。在化合物1的中心的苄基位置上引入手性甲基部分显示出对天然配体凯莫瑞诱导的针对ChemR23的钙信号传导的抑制活性的重大影响。作为对苄基位置的进一步研究的结果，发现（R）-异构体6b的效能比去甲基化合物1高30倍。另外，对苯并恶唑部分的广泛的构效关系研究成功地导致了效力的进一步提高。化合物的拮抗作用是基于ChemR23内在化的诱导。另外，我们观察到在苯并恶唑上包含酰胺部分的化合物31在体外抑制了凯莫瑞诱导的CAL-1细胞的趋化性。这些结果表明，我们的ChemR23抑制剂是用于治疗与pDC相关的自身免疫疾病（例如系统性红斑狼疮和牛皮癣）的有吸引力的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115091
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-N-butylpropan-1-imine 在 氢气 、 C₃₅H₅₇MgN₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 135.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以92 %的产率得到N-[1-(4-bromophenyl)propyl]-N-butylamine
  参考文献：
  名称：

  设计用于亚胺和 N-杂芳烃催化氢化的新型镁钳络合物：通过金属-配体合作激活 H2 和 N-H 是关键步骤

  摘要：

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01091

文献信息

• The discovery and optimization of a series of 2-aminobenzoxazole derivatives as ChemR23 inhibitors
  作者：Takamichi Imaizumi、Atsuko Kobayashi、Shigeki Otsubo、Masato Komai、Megumiko Magara、Nobumasa Otsubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115091

  日期：2019.11

  possessing biphenyltetrazole was discovered to be potent human ChemR23 inhibitors. We initially tried to improve the potency of compound 1, which was found through in-house screening using the human plasmacytoid dendritic cell (pDC)-like cell line CAL-1. The introduction of a chiral methyl moiety at a benzylic position in a center of compound 1 showed a large impact on the inhibitory activity against calcium

  发现具有联苯四唑的结构类型的2-氨基苯并恶唑衍生物是有效的人ChemR23抑制剂。我们最初尝试提高化合物1的效力，这是通过使用类人浆细胞样树突状细胞（pDC）样细胞系CAL-1进行的内部筛选发现的。在化合物1的中心的苄基位置上引入手性甲基部分显示出对天然配体凯莫瑞诱导的针对ChemR23的钙信号传导的抑制活性的重大影响。作为对苄基位置的进一步研究的结果，发现（R）-异构体6b的效能比去甲基化合物1高30倍。另外，对苯并恶唑部分的广泛的构效关系研究成功地导致了效力的进一步提高。化合物的拮抗作用是基于ChemR23内在化的诱导。另外，我们观察到在苯并恶唑上包含酰胺部分的化合物31在体外抑制了凯莫瑞诱导的CAL-1细胞的趋化性。这些结果表明，我们的ChemR23抑制剂是用于治疗与pDC相关的自身免疫疾病（例如系统性红斑狼疮和牛皮癣）的有吸引力的化合物。
• Designing New Magnesium Pincer Complexes for Catalytic Hydrogenation of Imines and <i>N</i>-Heteroarenes: H₂ and N–H Activation by Metal–Ligand Cooperation as Key Steps
  作者：Yaoyu Liang、Jie Luo、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.3c01091

  日期：2023.4.26

  difficulty in heterolytic cleavage of the H–H bond. Employing aromatization/de-aromatization metal–ligand cooperation (MLC) highly enhances the H2 activation process, offering an efficient approach for the hydrogenation of unsaturated molecules catalyzed by main-group metals. Herein, we report a series of new magnesium pincer complexes prepared using PNNH-type pincer ligands. The complexes were characterized

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。