2,3,4,5-tetrakis(4-fluorophenyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(4-fluorophenyl)furan
• 化学式: C₂₈H₁₆F₄O
• 分子量: 444.428
• InChiKey: KHGNARHJJJYSCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diamyloxy-4,5-dibromophthalonitrile 、 2,3,4,5-tetrakis(4-fluorophenyl)furan 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到1,4-diamyloxy-2,3-dicyano-5,6,7,8-tetrakis(4'-fluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 1,4-Dialkoxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes through Electron Transfer from Mg Metal and Efficient Development of New Naphthalocyanines

  摘要：

  成功开发了合成1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘的高效新方法。该方法从易得的2,3-二氰基氢醌出发，仅通过三步反应：首先是2,3-二氰基氢醌的二溴化反应，其次是2,3-二氰基-5,6-二溴-1,4-氢醌的 Mitsunobu 二烷基化反应，最后是1,4-烷氧基-2,3-二氰基-5,6-二溴苯与多取代呋喃的 Diels-Alder 型环加成反应，随后通过镁还原脱氧反应得到产物。所得的1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘可以轻松转化为相应的萘酞菁衍生物，产率为20-45%，其最大吸收波长在867-892 nm之间。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259910
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 在 氧气 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到2,3,4,5-tetrakis(4-fluorophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrasubstituted Furans via Sequential Pd(OAc)2/Zn(OTf)2-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Aromatic Alkynes with Molecular Oxygen

  摘要：

  报道了一种利用芳香烷炔合成四取代呋喃的新方法。该策略涉及在分子氧存在下进行的钯催化氧化和Zn(OTf)2催化环化的串联过程。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088216

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bonds in Fluorous Media Using Molecular Oxygen
  作者：Huanfeng Jiang、Yanmei Wen、Shifa Zhu、Azhong Wang、Zhenwang Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259929

  日期：2011.4

  An intriguing, facile, and efficient oxidation and cyclization of alkynes catalyzed by Pd(OAc)2 in a fluorous biphasic system of N,N-dimethylacetamide (DMA) and perfluorodecalin directly with molecular oxygen is described, which opens an efficient access to tetrasubstituted furans. Under the optimized conditions, intermolecular reaction between diverse alkynes provides the corresponding mixture of regioisomers with appreciable selectivity. Intramolecular oxidation and cyclization of alkynes are also successfully demonstrated. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with atmospheric oxygen as the sole oxidant.

  本文报道了一种由Pd(OAc)2在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）和全氟十烷的氟烥双相体系中直接催化炔烃的氧化环化反应，该反应利用分子氧作为氧化剂，为四取代呋喃的高效合成开辟了新途径。在优化的条件下，不同炔烃之间的分子间反应提供了相应的位置异构体混合物，并具有良好的选择性。炔烃的分子内氧化环化反应也成功实现。该反应在温和条件下高效进行，仅使用大气氧作为唯一的氧化剂。
• Synthesis of Tetrasubstituted Furans via Sequential Pd(OAc)2/Zn(OTf)2-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Aromatic Alkynes with Molecular Oxygen
  作者：Huanfeng Jiang、Azhong Wang、Qiuxiang Xu

  DOI：10.1055/s-0028-1088216

  日期：2009.4

  The development of a new method for the synthesis of tetrasubstituted furans using aromatic alkynes is reported. The strategy involves a tandem process of palladium-catalyzed oxidation and Zn(OTf)2-catalyzed cyclization in the presence of molecular oxygen.

  报道了一种利用芳香烷炔合成四取代呋喃的新方法。该策略涉及在分子氧存在下进行的钯催化氧化和Zn(OTf)2催化环化的串联过程。
• Unexpected Base-Promoted Synthesis of Tetrasubstituted Furans via Palla­dium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bond with Molecular Oxygen
  作者：Shuang Gao、Lianyue Wang、Jun Li、Ying Lv、Gongda Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290526

  日期：2012.4

  A new approach to the synthesis of tetrasubstituted furans using aromatic alkynes catalyzed by PdCl2 in DMA (N,N-dimethylacetamide)-H2O with dioxygen as the sole oxidant is described, in which the oxygen atom of the furan was from water. The preliminary mechanistic understanding of this transformation was investigated.

  描述了一种使用由 PdCl2 在 DMA（N,N-二甲基乙酰胺）-H2O 中以双氧为唯一氧化剂的芳烃催化合成四取代呋喃的新方法，其中呋喃的氧原子来自水。研究了这种转变的初步机理理解。
• Site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 2,3,4,5-tetrabromofuran
  作者：Munawar Hussain、Rasheed Ahmad Khera、Nguyen Thai Hung、Peter Langer

  DOI：10.1039/c0ob00695e

  日期：——

  Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,4,5-tetrabromofuran allow a convenient and site-selective synthesis of mono-, di- and tetraarylfurans which are not readily available by other methods.

  2,3,4,5-四溴呋喃的 Suzuki–Miyaura 反应可以方便地、位点选择性地合成单、二和四芳基呋喃，这是其他方法不易获得的。
• Rudenko, A. P.; Vasil'ev, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 10, p. 1360 - 1379
  作者：Rudenko, A. P.、Vasil'ev, A. V.

  DOI：——

  日期：——