1,2-bis(4-pentylphenyl)ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-pentylphenyl)ethyne
• 英文别名: 1-Pentyl-4-[2-(4-pentylphenyl)ethynyl]benzene
• 化学式: C₂₄H₃₀
• 分子量: 318.502
• InChiKey: CJBAKRHVPRXTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-pentylphenyl)ethyne 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium acetate 作用下， 以 戊醇 、 水 为溶剂， 以42 %的产率得到7-pentyl-1,2,3-tris(4-pentylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  电化学铑催化炔烃的 C-H 环二聚以获取不同功能化的萘：RhIV/V 和 RhI 双催化的参与

  摘要：

  报道了第一次电化学铑催化的炔烃的 C-H 环二聚反应，用于直接构建官能化的萘。该策略的实用性和合成价值通过产品易于获得的放大合成和转化证明。详细的机理研究表明，电在电化学歧化（ECD）过程中发挥了重要作用，以产生和维持催化活性的 Rh IV/V和 Rh I物种，从而进行直接的 C-H 活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03122
• 作为产物：
  描述：

  对戊基溴苯 、 丁炔二酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到1,2-bis(4-pentylphenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化烯丙基磺酰胺的烯丙基C（sp3）–H活化：氮杂双环的意外形成

  摘要：

  不饱和的N-磺酰胺经过Rh III催化的烯丙基C（sp 3）H活化，然后插入外源内部炔烃。该反应产生具有优异的非对映选择性的[3.3.0]，[4.3.0]和[5.3.0]氮杂双环结构。氘标记实验暗示了1,3–Rh移位是该机制的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201504150

文献信息

• Electrochemistry-Enabled Ir-Catalyzed Vinylic C–H Functionalization
  作者：Qi-Liang Yang、Yi-Kang Xing、Xiang-Yang Wang、Hong-Xing Ma、Xin-Jun Weng、Xiang Yang、Hai-Ming Guo、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b11915

  日期：2019.12.4

  Synergistic use of electrochemistry and organometallic catalysis has emerged as a powerful tool for site-selective C-H functionalization, yet this type of transformation has thus far mainly been limited to arene C-H functionaliza-tion. Herein, we report the development of electrochemi-cal vinylic C-H functionalization of acrylic acids with al-kynes. In this reaction an iridium catalyst enables C-H/O-H

  电化学和有机金属催化的协同使用已成为位点选择性 CH 功能化的有力工具，但迄今为止这种类型的转化主要限于芳烃 CH 功能化。在此，我们报告了用炔烃对丙烯酸进行电化学乙烯基 CH 官能化的发展。在该反应中，铱催化剂能够实现 CH/OH 官能化以进行炔环化，从而在未分割的电池中提供具有良好至优异产率的 α-吡喃酮。初步机理研究表明，阳极氧化对于从二烯-Ir(I) 络合物中释放产物和再生 Ir(III) 中间体至关重要，二烯-Ir(I) 络合物是一种配位饱和的 18 电子络合物。重要的，
• Oxidative Annulation of Arenecarboxylic and Acrylic Acids with Alkynes under Ambient Conditions Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Eiji Kudo、Yu Shibata、Mutsumi Yamazaki、Koji Masutomi、Yuta Miyauchi、Miho Fukui、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201603499

  日期：2016.9.26

  It has been established that an electron‐deficient CpE rhodium(III) complex catalyzes the oxidative [4+2] annulation of substituted arenecarboxylic and acrylic acids with alkynes under ambient conditions (at RT–40 °C, under air) without using excess amounts of substrates to produce the corresponding substituted isocoumarins and α‐pyrones in high yields. Minor modification of reaction conditions depending

  已经确定，在环境条件下（RT–40°C，空气中），无需电子的Cp E铑（III）络合物可以催化炔烃与取代的芳烃羧酸和丙烯酸的氧化[4 + 2]环化反应，而无需过量使用量的底物，以高产率生产相应的取代的异香豆素和α-吡喃酮。根据炔烃的配位能力对反应条件进行较小的修饰就可以实现较高的效率。
• Room Temperature Decarboxylative and Oxidative [2+2+2] Annulation of Benzoic Acids with Alkynes Catalyzed by an Electron‐Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Yusaku Honjo、Yu Shibata、Eiji Kudo、Tomoya Namba、Koji Masutomi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201703928

  日期：2018.1.9

  It has been established that an electron‐deficient (η5‐cyclopentadienyl)rhodium(III) [CpERhIII] complex is capable of catalyzing the decarboxylative and oxidative [2+2+2] annulation of benzoic acids with alkynes to produce substituted naphthalenes at room temperature. The appropriate choice of the additive and the solvent is crucial for this transformation. This catalyst system allowed use of oxygen

  已经确定的是缺电子（η 5 -环戊二烯基）合铑（III）的[Cp È铑III ]络合物是能够催化脱羧和氧化的[2 + 2 + 2]的苯甲酸与炔烃环以产生取代的萘在室温下。添加剂和溶剂的适当选择是用于该转化的关键。该催化剂体系允许使用氧气作为末端氧化剂，并扩大了包括芳香族和脂肪族炔烃在内的底物范围。在这种催化中，Cp E Rh III催化剂的电子不足性质将引起强烈的铑-π相互作用，从而加速脱羧以及CH键的裂解。
• Oxidative [4 + 2] annulation of 1-naphthols with alkynes accelerated by an electron-deficient rhodium(<scp>iii</scp>) catalysts
  作者：Antônio Junio Araujo Dias、Hiroto Takahashi、Juntaro Nogami、Yuki Nagashima、Ken Tanaka

  DOI：10.1039/d1ob02181h

  日期：——

  The 1,3-diethoxycarbonyl-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl (CpE) rhodium(III) complex displayed high efficacy in the catalytic oxidative annulation of 1-naphthols with internal alkynes under mild conditions. DFT calculations revealed that lower activation energies for the concerted metalation-deprotonation and the reductive elimination steps are the key to improved reactivity.

  1,3-二乙氧基羰基-2,4,5-三甲基环戊二烯基(Cp E )铑( III )配合物在温和条件下对1-萘酚与内炔烃的催化氧化环化表现出高效。DFT 计算表明，协同金属化去质子化和还原消除步骤的较低活化能是提高反应性的关键。
• Utilizing a copper foam electrode as the catalyst in Sonogashira C-H activation coupling reactions for the electro-oxidation synthesis of diphenylethyne derivatives
  作者：Ameer H. Al-Rubaye、Salim S. Al-Rejaie、Zaman Abdalhussein Ibadi Alaridhee、Mohamed Mohany、Hawzhen Fateh M. Ameen、Nadhir N.A. Jafar、Dheyaa J. Jasim、Hasan Majdi、Abhinav Kumar、Mohammed A. Al-Anber、Majid Jabir、Ahmed Elawady

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137757

  日期：2024.6