S-methyl S-(2,4-dinitrophenyl) N-(p-toluenesulfonyl)sulfimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl S-(2,4-dinitrophenyl) N-(p-toluenesulfonyl)sulfimide
• 英文别名: N-[(2,4-dinitrophenyl)-methyl-lambda4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(2,4-dinitrophenyl)-methyl-λ4-sulfanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₆S₂
• 分子量: 383.406
• InChiKey: XYKYYFIMHDQXKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-dinitriophenyl sulfide 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 (R,S)-C₅₂H₄₀N₂O₂MnPF₆*2H₂O 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到S-methyl S-(2,4-dinitrophenyl) N-(p-toluenesulfonyl)sulfimide
  参考文献：
  名称：

  Mn-salen催化的腈转移反应：烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化

  摘要：

  通过使用（R，R）-或（R，S）-Mn-salen络合物[（R，R）-3或（R，S）-3]作为催化剂，实现烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。最佳反应条件取决于所检查的底物。例如，在N-甲基吗啉N存在下，使用Mn-salen配合物（R，R）-3作为催化剂，用PhI = NTs烷基化烷基苯硫醚。氧化物显示出高对映选择性（高达89％ee）。另一方面，在不存在N-甲基吗啉N-氧化物的情况下，通过使用Mn-salen配合物（R，S）-3作为催化剂，进行了甲基2,4-二硝基苯硫醚的反应（97％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00853-4

文献信息

• Mn-salen catalyzed nitrene transfer reaction: Enantioselective imidation of alkyl aryl sulfides
  作者：Hisashi Nishikori、Chisa Ohta、Eva Oberlin、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00853-4

  日期：1999.12

  Enantioselective imidation of alkyl aryl sulfides was achieved by using (R,R)- or (R,S)-Mn-salen complex [(R,R)-3 or (R,S)-3] as a catalyst. The optimum reaction conditions are dependent upon the substrates examined. For example, the imidation of alkyl phenyl sulfides with PhI=NTs using Mn-salen complex (R,R)-3 as a catalyst in the presence of N-methylmorpholine N-oxide showed high enantioselectivity

  通过使用（R，R）-或（R，S）-Mn-salen络合物[（R，R）-3或（R，S）-3]作为催化剂，实现烷基芳基硫醚的对映选择性酰亚胺化。最佳反应条件取决于所检查的底物。例如，在N-甲基吗啉N存在下，使用Mn-salen配合物（R，R）-3作为催化剂，用PhI = NTs烷基化烷基苯硫醚。氧化物显示出高对映选择性（高达89％ee）。另一方面，在不存在N-甲基吗啉N-氧化物的情况下，通过使用Mn-salen配合物（R，S）-3作为催化剂，进行了甲基2,4-二硝基苯硫醚的反应（97％ee）。