(E)-5-bromo-N-(4-(1-(2-(2-(4-nitrophenyl)acetyl)hydrazineylidene)ethyl)phenyl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-bromo-N-(4-(1-(2-(2-(4-nitrophenyl)acetyl)hydrazineylidene)ethyl)phenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: Mmp13-IN-4；5-bromo-N-[4-[(E)-C-methyl-N-[[2-(4-nitrophenyl)acetyl]amino]carbonimidoyl]phenyl]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₇BrN₄O₅
• 分子量: 485.294
• InChiKey: RITQIXDLUYCXJN-ZMOGYAJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-5-bromo-N-(4-(1-(2-(2-(4-nitrophenyl)acetyl)hydrazineylidene)ethyl)phenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Identification of N-Acyl Hydrazones as New Non-Zinc-Binding MMP-13 Inhibitors by Structure-Based Virtual Screening Studies and Chemical Optimization

  摘要：

  基质金属蛋白酶 13 在骨关节炎（OA）中起着核心作用，因为它的过度表达会诱导胶原蛋白的过度分解，导致关节中胶原蛋白合成和降解之间的不平衡，从而导致关节软骨的逐渐退化。因此，MMP-13 被认为是治疗 OA 的关键靶点。在此，我们开发了一种虚拟筛选工作流程，旨在通过靶向 MMP-13 的深 S1′ 口袋，鉴定选择性非锌结合 MMP-13 抑制剂。研究发现，有三种配体能在 µM 范围内抑制 MMP-13，其中一种对其他 MMPs 具有选择性。基于结构的分析指导了对命中化合物的化学优化，最终获得了一种新的基于 N-酰基肼的衍生物，其抑制活性和对目标酶的选择性均有所提高。

  DOI：

  10.3390/ijms241311098