(2-methoxyphenylamino)phenylacetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-methoxyphenylamino)phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-(2-methoxyanilino)-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: DGFVAOVOLIFWGU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 N-苄基-N-(2-甲氧基苯基)胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 (S,S)-ZrMe(OTf) 作用下， 生成 (2-methoxyphenylamino)phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由光学活性锆氮丙啶配合物生成的 α-氨基酸酯和酰胺中立体化学的起源1

  摘要：

  从亚乙基双（四氢茚基）（甲基）锆酰胺（R = 烷基或芳基，R' = 芳基）(S,S)-26 中消除甲烷得到差向异构锆氮丙啶 25 和 30 的混合物。在形成碳酸亚乙酯时，在较差的ee（+14%至-56%）下获得α-氨基酸甲酯16；16 的 ee 反映了 25 到 30 的动力学比。当在加入碳酸亚乙酯之前允许具有 R = 芳基的差向异构锆氮丙啶平衡时，酯 16 的 ee 大于 96%。当 R = 烷基的差向异构 zirconaaziridines 在加入碳酸亚乙酯之前被允许平衡时，在 21-97% ee 中获得 16。当异氰酸酯加入到锆氮丙啶差向异构体 25 和 30 中时，得到的苯基甘氨酰胺的 ee 为 80-99%。ee' 当 R' 为邻茴香基时，酯和酰胺的 s 比当 R' 为 Ph 时更好。 Curtin-Hammett-Winstein-Holness 分析解释了酯和酰胺的立体化学。当差向异构体的平衡混合物

  DOI：

  10.1021/ja953893h

文献信息

• Nitrogen‐Doped Carbon Enables Heterogeneous Asymmetric Insertion of Carbenoids into Amines Catalyzed by Rhodium Nanoparticles
  作者：Ryusuke Masuda、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202102506

  日期：2021.6

  into N−H bonds cocatalyzed by chiral phosphoric acid. Nitrogen dopants played a crucial role in both catalytic activity and enantioselectivity while almost no catalysis was observed with Rh nanoparticles immobilized on supports without nitrogen dopants. Various types of chiral α-amino acid derivatives were synthesized in high yields with high enantioselectivities and NCI-Rh could be reused in seven

  稳定的多相催化剂体系的发展是实现可持续社会的关键。尽管金属纳米颗粒是坚固的物种，但是由于限制了激活金属纳米颗粒而不引起金属浸出的方法的限制，因此限制了它们对不对称催化的研究。我们开发了氮掺杂碳作为固体配体负载的Rh纳米颗粒催化剂（NCI-Rh），可与金属相互作用，将类胡萝卜素不对称地插入手性磷酸共催化的N-H键中。氮掺杂剂在催化活性和对映选择性中都起着至关重要的作用，而将Rh纳米颗粒固定在没有氮掺杂剂的载体上几乎没有催化作用。以高收率和高对映选择性合成了各种类型的手性α-氨基酸衍生物，NCI-Rh可重复使用七次。此外，我们证明了使用装有NCI-Rh的色谱柱进行相应的连续流动反应。通过NCI-Rh的再活化，可在90多个小时内有效地获得所需的产物，并且可以回收手性来源。
• Cooperative copper-squaramide catalysis for the enantioselective N–H insertion reaction with sulfoxonium ylides
  作者：Lucas G. Furniel、Radell Echemendía、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1039/d1sc00979f

  日期：——

  The first examples of a highly efficient and enantioselective carbene-mediated insertion reaction, from a sulfur ylide, are described. By way of a catalytic asymmetric insertion reaction into N–H bonds from carbonyl sulfoxonium ylides and anilines, using a copper-bifunctional squaramide cooperative catalysis approach, thirty-seven α-arylglycine esters were synthesized in enantiomeric ratios up to 92 : 8

  描述了来自硫叶立德的高效和对映选择性卡宾介导的插入反应的第一个例子。通过羰基亚砜叶立德和苯胺的 N-H 键催化不对称插入反应，使用铜双功能方酰胺协同催化方法，合成了 37 种 α-芳基甘氨酸酯，对映体比例高达 92 : 8 (99 : 1 次重结晶后），反应产率在 49-96% 之间。此外，该协议受益于快速反应时间并且以简单的方式进行。
• Modular construction of multifunctional ligands for the enantioselective ruthenium-catalyzed carbenoid N–H insertion reaction: an enzyme-like and substrate-sensitive catalyst system
  作者：Wei-Sheng Huang、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Li Chen、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c5ra05804j

  日期：——

  It was found for the first time that BINOL-derived multifunctional ligands bearing a silicon-based bulky group exhibited promising enantioselective control in the ruthenium-catalysed carbenoid N–H insertion reaction.

  首次发现，带有硅基庞大基团的BINOL衍生的多功能配体在钌催化的碳卡宾N-H插入反应中表现出有前途的对映选择性控制。
• Origin of Stereochemistry in the α-Amino Acid Esters and Amides Generated from Optically Active Zirconaaziridine Complexes¹
  作者：Daniel A. Gately、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/ja953893h

  日期：1996.1.1

  Methane elimination from ethylenebis(tetrahydroindenyl)(methyl)zirconium amides (R = alkyl or aryl, R‘ = aryl) (S,S)-26 gives a mixture of epimeric zirconaaziridines 25 and 30. When zirconaaziridines with R = alkyl are trapped with ethylene carbonate as they are formed, methyl α-amino acid esters 16 are obtained in poor ee (+14% to −56%); the ee's of 16 reflect the kinetic ratio of 25 to 30. When epimeric

  从亚乙基双（四氢茚基）（甲基）锆酰胺（R = 烷基或芳基，R' = 芳基）(S,S)-26 中消除甲烷得到差向异构锆氮丙啶 25 和 30 的混合物。在形成碳酸亚乙酯时，在较差的ee（+14%至-56%）下获得α-氨基酸甲酯16；16 的 ee 反映了 25 到 30 的动力学比。当在加入碳酸亚乙酯之前允许具有 R = 芳基的差向异构锆氮丙啶平衡时，酯 16 的 ee 大于 96%。当 R = 烷基的差向异构 zirconaaziridines 在加入碳酸亚乙酯之前被允许平衡时，在 21-97% ee 中获得 16。当异氰酸酯加入到锆氮丙啶差向异构体 25 和 30 中时，得到的苯基甘氨酰胺的 ee 为 80-99%。ee' 当 R' 为邻茴香基时，酯和酰胺的 s 比当 R' 为 Ph 时更好。 Curtin-Hammett-Winstein-Holness 分析解释了酯和酰胺的立体化学。当差向异构体的平衡混合物