N‑[(indol‑3‑yl)methyl]‑N′‑(4‑methylphenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‑[(indol‑3‑yl)methyl]‑N′‑(4‑methylphenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(indol-3-yl)methyl]-N'-(4-methylphenyl)thiourea；1-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(4-methylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃S
• 分子量: 295.408
• InChiKey: CMKGRVGROQUASJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‑[(indol‑3‑yl)methyl]‑N′‑(4‑methylphenyl)thiourea 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(±)-2'-(4-methylphenylamino)spiro{indoline-3,5'-[4',5']dihydrothiazole}-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌分子螺螺旋素及其2'-氨基类似物的另一种方法

  摘要：

  摘要十字花科植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其（±）-2'-氨基类似物的方便合成。我们对（合成路线小号（ - - ） - ）spirobrassinin是基于所述的CrO 3的手性介导的环化的1-（2'，3'，4'，6'-四ö乙酰基SS -D-吡喃葡萄糖Brassinin和随后的手性助剂的去除。螺硫氰酸酯和1-甲氧基螺硫氰酸酯的（±）-2'-氨基类似物可通过CrO 3一步有效地从硫脲中获得。通过MTT分析，体外筛选了新合成的化合物对六种人类癌细胞系的抗增殖/细胞毒性活性。CF 3的氨基类似物 功能显示出良好的抗增殖作用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02528-x
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲醛肟 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N‑[(indol‑3‑yl)methyl]‑N′‑(4‑methylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌分子螺螺旋素及其2'-氨基类似物的另一种方法

  摘要：

  摘要十字花科植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其（±）-2'-氨基类似物的方便合成。我们对（合成路线小号（ - - ） - ）spirobrassinin是基于所述的CrO 3的手性介导的环化的1-（2'，3'，4'，6'-四ö乙酰基SS -D-吡喃葡萄糖Brassinin和随后的手性助剂的去除。螺硫氰酸酯和1-甲氧基螺硫氰酸酯的（±）-2'-氨基类似物可通过CrO 3一步有效地从硫脲中获得。通过MTT分析，体外筛选了新合成的化合物对六种人类癌细胞系的抗增殖/细胞毒性活性。CF 3的氨基类似物 功能显示出良好的抗增殖作用。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02528-x

文献信息

• New syntheses of indole phytoalexins and related compounds
  作者：Peter Kutschy、Milan Dzurilla、Mitsuo Takasugi、Marcel Török、Ingrid Achbergerová、Renáta Homzová、Mária Rácová

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00088-x

  日期：1998.4

  brassinin, brassitin, cyclobrassinin and related compounds via 3-aminomethylindole and its 1-substituted derivatives obtained by nickel boride catalyzed reduction of corresponding aldoximes with sodium borohydride and via[1-(t-butoxycarbonyl)-indol-3-yl]methyl isothiocyanate, the first stable derivative of indol-3-ylmethyl isothiocyanate is described. Antifungal activity of the prepared compounds was examined

  通过3-氨基甲基吲哚及其由硼化镍获得的1-取代衍生物的合成，通过硼氢化钠催化相应的醛肟还原，并通过[1-（叔丁氧基羰基）-吲哚-3-基描述了异硫氰酸甲酯甲酯，吲哚-3-基甲基异硫氰酸酯的第一稳定衍生物。通过TLC生物测定法使用Leersiae双歧杆菌检查制备的化合物的抗真菌活性，并用选择的化合物进行定量筛选。
• An alternative approach to the synthesis of anticancer molecule spirobrassinin and its 2′-amino analogues
  作者：Mariana Budovská、Viera Tischlerová、Ján Mojžiš、Oleksandr Kozlov、Taťána Gondová

  DOI：10.1007/s00706-019-02528-x

  日期：2020.1

  synthesis of the cruciferous phytoalexin (S)-(−)-spirobrassinin and its (±)-2′-amino analogues have been achieved. Our synthetic route towards (S)-(−)-spirobrassinin is based on the CrO3-mediated cyclization of chiral 1-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl)brassinin and subsequent removal of the chiral auxiliary. (±)-2′-Amino analogues of spirobrassinin and 1-methoxyspirobrassinin were obtained

  摘要十字花科植物抗毒素（S）-（-）-spirobrassinin及其（±）-2'-氨基类似物的方便合成。我们对（合成路线小号（ - - ） - ）spirobrassinin是基于所述的CrO 3的手性介导的环化的1-（2'，3'，4'，6'-四ö乙酰基SS -D-吡喃葡萄糖Brassinin和随后的手性助剂的去除。螺硫氰酸酯和1-甲氧基螺硫氰酸酯的（±）-2'-氨基类似物可通过CrO 3一步有效地从硫脲中获得。通过MTT分析，体外筛选了新合成的化合物对六种人类癌细胞系的抗增殖/细胞毒性活性。CF 3的氨基类似物 功能显示出良好的抗增殖作用。 图形摘要