tert-butyl (3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxyisoxazolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxyisoxazolidine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxyisoxazolidine-2-carboxylate；tert-butyl (3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxy-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₄
• 分子量: 299.754
• InChiKey: BXDMHAZJYZBHJZ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 4-chlorocinnamaldehyde 在 肉桂酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到tert-butyl (3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-5-hydroxyisoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将顺式-4-羟基二苯基脯氨醇甲硅烷基醚固定在聚苯乙烯上。间歇和流动在5-羟基异恶唑烷催化对映选择性合成中的应用

  摘要：

  制备了一个新的聚苯乙烯支撑的顺式-4-羟基二苯基脯氨醇甲硅烷基醚家族，并将所得聚合物作为有机催化剂进行了评估，以促进N保护的羟胺与α，β-不饱和醛之间的间歇和流动串联反应。新型PS负载的催化剂与成熟的固定化Jrrgensen-Hayashi催化剂相比具有优势，可提供5-羟基异恶唑烷类作为单一非对映异构体，具有高对映选择性和良好的收率（高达83％的收率，高达99％ee的收率）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800572

文献信息

• Organocatalytic asymmetric 5-hydroxyisoxazolidine synthesis: A highly enantioselective route to β-amino acids
  作者：Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Jan Vesely、Gui-Ling Zhao、Armando Córdova

  DOI：10.1039/b613410f

  日期：——

  The highly chemo- and enantioselective organocatalytic tandem reaction between N-protected hydroxyl amines and α,β-unsaturated aldehydes is presented; the reaction provides access to 5-hydroxyisoxazolidines and β-amino acids in high yields and with 90–99% ee.

  介绍了高度化学选择性和对映选择性的有机催化串联反应，该反应涉及N-保护的羟胺与α,β-不饱和醛的反应；该反应能够以高产率和高对映选择性（90-99% ee）合成5-羟基异恶唑烷和β-氨基酸。
• Catalytic Enantioselective 5-Hydroxyisoxazolidine Synthesis: An Asymmetric Entry to β-Amino Acids
  作者：Armando Córdova、Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Jan Vesely、Gui-Ling Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-990935

  日期：——

  The highly chemo- and enantioselective organocatalytic tandem reaction between N-carbamate-protected hydroxylamines and α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reaction represents a unique entry for the asymmetric synthesis of 5-hydroxyisoxazolidines, oxazolidin-5-ones or γ-hydroxyamino alcohols in high yields and 90-99% ee. A procedure for the conversion of the oxazolidin-5-ones into the corresponding β-amino acids is also described.

  本文介绍了N-氨甲酸酯保护的羟胺与α,β-不饱和醛之间高度化学选择性和对映选择性的有机催化串联反应。该反应为5-羟基异恶唑烷、恶唑烷-5-酮或γ-羟氨基醇的不对称合成提供了一条独特途径，产率高且对映体过量达90-99% ee。同时，还描述了将恶唑烷-5-酮转化为相应β-氨基酸的方法。
• Organocatalytic synthesis of 5‐hydroxyisoxazolidine catalyzed by camphor sulfonyl hydrazines through aza‐Michael addition/cyclization
  作者：Fang‐Fang Xu、Ling‐Yan Chen、Peng Sun、Yixin Lv、Yan‐Xue Zhang、Jia‐Yu Li、Xiaoying Yin、Ya Li

  DOI：10.1002/chir.23168

  日期：2020.3

  A series of chiral 5‐hydroxy isoxazolidines has been successfully synthesized through camphor sulfonyl hydrazine‐catalyzed asymmetric aza‐Michael addition reaction between N,O‐protected hydroxyamines and enals. Moderate yields with moderate to good enantioselectivities (up to 96% enantiomeric excess [ee]) were achieved. It provides an alternative asymmetric approach to preparing isoxazolidine derivatives

  通过樟脑磺酰基肼催化的N，O保护的羟胺与Enals之间的不对称aza-Michael加成反应已成功合成了一系列手性5-羟基异恶唑烷。获得了中等到良好对映选择性的中等产量（高达96％对映体过量[ee]）。它提供了另一种制备异恶唑烷衍生物的不对称方法。