N-(5-methylbiphenyl-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-methylbiphenyl-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzamide；N-(4-methyl-2-phenylphenyl)benzamide
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: IWVORZSIJDSPEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 四氯化碳 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 N-(5-methylbiphenyl-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过级联阿瑟顿-托德反应/[3,3]-芳基羟胺和二烷基亚磷酸酯的重排合成邻磷酸化（杂）芳基胺

  摘要：

  开发了一种实用且简便的策略，用于通过级联 Atherton-Todd 反应/[3,3]-重排从现成的芳基羟胺和亚磷酸二烷基酯合成正磷酸化（杂）芳基胺。该方法适用于苯羟胺、萘基羟胺、吡啶基羟胺等多种芳基羟胺，反应条件温和，无氧化剂，具有良好的官能团相容性和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03269

文献信息

• Visible-Light-Promoted C–H Arylation by Merging Palladium Catalysis with Organic Photoredox Catalysis
  作者：Jian Jiang、Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00140

  日期：2017.4.7

  The use of a dual palladium/organic photoredox catalytic system enables the directed arylation of arenes with aryldiazonium salts with a broad substrate scope at room temperature under mild reaction conditions. This study thus serves as not only an alternative route for the biaryl motifs but also a new example for the application of an organic photoredox catalyst.

  在室温下，在温和的反应条件下，使用双重钯/有机光氧化还原催化系统可以使芳烃与芳基重氮盐直接芳基化，并具有广泛的底物范围。因此，该研究不仅是联芳基图案的替代途径，而且还是有机光氧化还原催化剂应用的新实例。
• Intensification of a Reaction by the Addition of a Minor Amount of Solvent: Diels-Alder Reaction of 2H-Pyran-2-ones with Alkynes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1135/cccc20060667

  日期：——

  Diels-Alder transformation of substituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 1 with a variety of alkynes 2 under microwave (MW) irradiation in a closed system can be intensified in a novel way by addition of a minor amount of butan-1-ol. When the reagents are not volatile under the used conditions, the reactions do not seem to be influenced by the addition of butan-1-ol, as demonstrated by the cycloaddition of a fused 2H-pyran-2-one 5 with N-ethylmaleimide (6) giving adduct 7.

  用微波（MW）辐射在封闭系统中对取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡喃-2-酮 1 与多种炔烃 2 进行 Diels-Alder 变换，通过添加少量丁醇可以以一种新颖的方式加强反应。当试剂在所用条件下不挥发时，添加丁醇似乎不会影响反应，这由融合的2H-吡喃-2-酮 5 与 N-乙基马来酰亚胺 (6) 发生的环加成反应，生成产物 7 所证明。
• Cycloaddition of Styrenes as Phenylacetylene Substitutes on 2H-Pyran-2-ones and the Consequent Metal-Free Dehydrogenation: Case Study of Boscalid Derivatives­
  作者：Marijan Kočevar、Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-0033-1338593

  日期：——

  incorporates the Diels–Alder reaction of 3-acylamino-2H-pyran-2-ones with styrenes, followed by an efficient dehydrogenation step. The latter can be achieved either by the use of chloranil as the oxidant (under microwave irradiation) or by the application of activated charcoal Darco KB acting as a dehydrogenation catalyst (conventional heating). A novel use of styrenes as synthetic equivalents of phenylacetylenes

  在他65岁生日之际，献给斯洛文尼亚卢布尔雅那大学的BojanVerček教授 抽象 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。
• Synthesis of <i>ortho</i>-Phosphated (Hetero)Arylamines through Cascade Atherton–Todd Reaction/[3,3]-Rearrangement from Arylhydroxylamines and Dialkyl Phosphites
  作者：Xiao Liu、Jingtai Pei、Zhiwei Gao、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03269

  日期：2022.10.21

  practical and facile strategy for the synthesis of ortho-phosphated (hetero)arylamines from readily available arylhydroxylamines and dialkyl phosphites via cascade Atherton–Todd reaction/[3,3]-rearrangement was developed. This method is amenable to various arylhydroxylamines such as phenylhydroxylamines, naphthylhydroxylamines, and pyridylhydroxylamines, has mild reaction conditions, is oxidant-free, and

  开发了一种实用且简便的策略，用于通过级联 Atherton-Todd 反应/[3,3]-重排从现成的芳基羟胺和亚磷酸二烷基酯合成正磷酸化（杂）芳基胺。该方法适用于苯羟胺、萘基羟胺、吡啶基羟胺等多种芳基羟胺，反应条件温和，无氧化剂，具有良好的官能团相容性和优异的区域选择性。