4-methyl-1H-indazole-7-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-methyl-1H-indazole-7-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: XLCKZKNBDSSGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1H-indazole-7-carbaldehyde 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7S,7aR,7bS,10aR,11aS)-3-methyl-7,10a-diphenyl-7,7a,7b,8,11,11a-hexahydrofuro[2',3':4,5]cyclopenta[1,2-c]pyrazolo[4,5,1-ij]quinolin-9(10aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction of Polycyclic Indazole Skeletons Bearing Five Consecutive Chiral Centers through an Asymmetric Triple-Reaction Sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01559
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-3,4-dimethylbenzoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-1H-indazole-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过氨基催化的Aza-Michael加成/分子内环化反应不对称合成熔融多环吲唑

  摘要：

  描述了1 H-吲唑衍生物向α，β-不饱和醛的不对称氨基催化的氮杂-迈克尔加成的第一个例子。亚胺盐/烯胺级联过程是我们策略的核心，可导致对映体富集的稠合多环吲唑结构。研究了α，β-不饱和醛和吲唑-7-甲醛的杂环的变化，以在合成上令人感兴趣的方向上拓宽了转化的范围。稠合的多环吲唑具有荧光性质，可以进行合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01201

文献信息

• Enantioselective Construction of Polycyclic Indazole Skeletons Bearing Five Consecutive Chiral Centers through an Asymmetric Triple-Reaction Sequence
  作者：Jia-Lu Zhang、Wen-Long Ye、Jie Zhang、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01559

  日期：2021.7.2
• Asymmetric Synthesis of Fused Polycyclic Indazoles through Aminocatalyzed Aza-Michael Addition/Intramolecular Cyclization
  作者：Maxime Giardinetti、Jérôme Marrot、Xavier Moreau、Vincent Coeffard、Christine Greck

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01201

  日期：2016.8.5

  The first example of an asymmetric aminocatalyzed aza-Michael addition of 1H-indazole derivatives to α,β-unsaturated aldehydes is described. The iminium/enamine cascade process lies at the heart of our strategy, leading to enantioenriched fused polycyclic indazole architectures. Variations on both the α,β-unsaturated aldehydes and the indazole-7-carbaldehyde heterocycles were studied in order to broaden

  描述了1 H-吲唑衍生物向α，β-不饱和醛的不对称氨基催化的氮杂-迈克尔加成的第一个例子。亚胺盐/烯胺级联过程是我们策略的核心，可导致对映体富集的稠合多环吲唑结构。研究了α，β-不饱和醛和吲唑-7-甲醛的杂环的变化，以在合成上令人感兴趣的方向上拓宽了转化的范围。稠合的多环吲唑具有荧光性质，可以进行合成转化。