2-azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-Azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine
• 化学式: C₄H₃ClN₆O
• 分子量: 186.56
• InChiKey: QWOFJGYTGUQSKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 2-azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到methyl 2-((4-azido-6-methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  叠氮基1,3,5-三嗪对溶剂的无过渡金属C–C键裂解及其稳定性-反应悖论

  摘要：

  我们报道了叠氮基1,3,5-三嗪（ATs）对芳基酮的溶剂定向和区域选择性碳-碳键裂解，该反应通常在室温下于DMSO中于10分钟内完成，无需使用过渡金属催化剂。裂解是由芳基酮和ATs加合物中的空间位阻驱动的，这可通过DFT计算得到证实。我们最近的结果表明，ATs在溶液中具有高反应活性，在固态时具有高稳定性。鉴于ATs的分子和晶体结构，已经解释了这种“稳定性-反应性悖论”。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02342
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-azido-4-chloro-6-methoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物与叠氮基1,3,5-三嗪之间的溶剂导向点击反应。

  摘要：

  已开发了一种活性亚甲基化合物与叠氮基1,3,5-三嗪之间新型的溶剂定向点击反应。在水溶液中，区域特异性的三取代的1,2,3-三唑产物在温和的条件下可以高产率快速合成，无需柱色谱即可轻松分离。该点击反应由氮阴离子中间体的质子化控制，并且通过DFT计算证实了推测的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02089