bromomethanesulfonyl fluoride | 1378749-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: bromomethanesulfonyl fluoride
• 英文别名: bromomethylsulfonyl fluoride；Bromomethanesulfonyl fluoride
• CAS: 1378749-82-6
• 化学式: CH₂BrFO₂S
• 分子量: 176.994
• InChiKey: SVOSGILHJQWIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al 、 bromomethanesulfonyl fluoride 在 四氢吡咯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型二烯基磺酰氟作为选择性 BuChE 抑制剂治疗阿尔茨海默病的结构-活性关系、体外和体内评价

  摘要：

   抽象的 为了发现抗痴呆的新型支架，我们对一系列具有 α-卤素、α-芳基和 α-炔基的 δ-芳基-1,3-二烯磺酰氟进行了 ChE 抑制活性测定，其中化合物A10被鉴定为选择性BuChE 抑制剂（对于 eqBChE，IC 50 = 0.021 μM；对于 hBuChE，IC 50 = 3.62 μM）。 BuChE 抑制的 SAR 显示：(i) o - > m - > p -； –OCH 3 > –CH 3 > –Cl (–Br) 对于δ -芳基； (ii) α-Br > α-Cl、α-I。化合物A10表现出神经保护作用、BBB 渗透作用、对 BuChE ( K i = 29 nM) 的混合竞争抑制作用以及良性神经和肝脏安全性。 A10治疗几乎可以将Aβ1-42诱导的认知功能障碍完全恢复至正常水平，并且Aβ1-42总量的评估证实了其抗淀粉样蛋白生成特性。因此，潜在的BuChE抑制剂A10是治疗AD的有希望的有效先导药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.1959571
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷磺酰氯 在 sodium fluoride 作用下， 生成 bromomethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  卤代甲磺酰卤的振动光谱和旋转异构：XCH2SO2Y (X = Cl, Br; Y = Cl, F)

  摘要：

  摘要 研究了气态、液态和固态的ClCH 2 SO 2 Cl、BrCH 2 SO 2 Cl、ClCH 2 SO 2 F和BrCH 2 SO 2 F的红外光谱和拉曼光谱。 . 为每个分子提出了观察到的频率的振动分配，并给出了构象异构体的光谱证据。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(84)80179-9
• 作为试剂：
  描述：

  苯胺 、 三甲基乙酸 在 bromomethanesulfonyl fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到2,2,2-三甲基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery of KOH/BrCH ₂ SO ₂ F as Water‐Removable System for Clean, Mild and Robust Synthesis of Amides and Peptides

  摘要：

  AbstractHerein we described an efficient, practical, and robust protocol for amides and peptides synthesis from carboxylic acids and amines using the combination of bromomethanesulfonyl fluoride (BMSF) with inorganic base KOH as a water‐removable system. This method is featured with broad substrate scope, excellent functional group compatibility, high yields, operational simplicity, and easy purification, which will exert great potential in amide and peptide synthesis.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200719

文献信息

• Protocol for Stereoselective Construction of Highly Functionalized Dienyl Sulfonyl Fluoride Warheads
  作者：Zai-Wei Zhang、Shi-Meng Wang、Wan-Yin Fang、Ravindar Lekkala、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01877

  日期：2020.11.6

  A pyrrolidine-mediated Knoevenagel-type reaction for highly stereoselective construction of novel α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides was achieved in up to 100% Z-selectivity and high yields at room temperature from condensation of the readily available aldehydes and halomethanesulfonyl fluorides. This protocol provided a class of unique α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides with wide scope and excellent

  吡咯烷介导的Knoevenagel型反应可实现高度立体选择性地构建新型α-卤代1,3,2-二烯基磺酰氟，在室温下通过易得的醛类和卤代甲磺酰氟的缩合可实现高达100％的Z选择性和高收率。 。该方案提供了一类独特的α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟，具有宽范围和出色的官能团相容性。α-卤代1，，3-二烯基磺酰氟被用作氟化硫交换点击化学，Suzuki反应和Sonogashira反应中的通用构件，用于组装高度官能化的二烯基磺酰氟衍生物，用作共价战斗部以发现新药。
• Vibrational spectra and rotational isomerism of halo-methane sulphonyl halides: XCH2SO2Y (X = Cl, Br; Y = Cl, F)
  作者：R. Aroca、J. Ali、E.A. Robinson

  DOI：10.1016/0022-2860(84)80179-9

  日期：1984.4

  Abstract The infrared and Raman spectra of ClCH 2 SO 2 Cl, BrCH 2 SO 2 Cl, ClCH 2 SO 2 F and BrCH 2 SO 2 F have been studied in the gaseous, liquid and solid states. A vibrational assignment of the observed frequencies is proposed for each molecule, and spectral evidence given for conformational isomers.

  摘要 研究了气态、液态和固态的ClCH 2 SO 2 Cl、BrCH 2 SO 2 Cl、ClCH 2 SO 2 F和BrCH 2 SO 2 F的红外光谱和拉曼光谱。 . 为每个分子提出了观察到的频率的振动分配，并给出了构象异构体的光谱证据。
• Structure–activity relationship, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> evaluation of novel dienyl sulphonyl fluorides as selective BuChE inhibitors for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Chengyao Wu、Guijuan Zhang、Zai-Wei Zhang、Xia Jiang、Ziwen Zhang、Huanhuan Li、Hua-Li Qin、Wenjian Tang

  DOI：10.1080/14756366.2021.1959571

  日期：2021.1.1

  Abstract To discover novel scaffolds as leads against dementia, a series of δ-aryl-1,3-dienesulfonyl fluorides with α-halo, α-aryl and α-alkynyl were assayed for ChE inhibitory activity, in which compound A10 was identified as a selective BuChE inhibitor (IC50 = 0.021 μM for eqBChE, 3.62 μM for hBuChE). SAR of BuChE inhibition showed: (i) o- > m- > p-; –OCH3 > –CH3 > –Cl (–Br) for δ-aryl; (ii) α-Br > α-Cl

   抽象的 为了发现抗痴呆的新型支架，我们对一系列具有 α-卤素、α-芳基和 α-炔基的 δ-芳基-1,3-二烯磺酰氟进行了 ChE 抑制活性测定，其中化合物A10被鉴定为选择性BuChE 抑制剂（对于 eqBChE，IC 50 = 0.021 μM；对于 hBuChE，IC 50 = 3.62 μM）。 BuChE 抑制的 SAR 显示：(i) o - > m - > p -； –OCH 3 > –CH 3 > –Cl (–Br) 对于δ -芳基； (ii) α-Br > α-Cl、α-I。化合物A10表现出神经保护作用、BBB 渗透作用、对 BuChE ( K i = 29 nM) 的混合竞争抑制作用以及良性神经和肝脏安全性。 A10治疗几乎可以将Aβ1-42诱导的认知功能障碍完全恢复至正常水平，并且Aβ1-42总量的评估证实了其抗淀粉样蛋白生成特性。因此，潜在的BuChE抑制剂A10是治疗AD的有希望的有效先导药物。
• A reductive dehalogenative process for chemo- and stereoselective synthesis of 1,3-dienylsulfonyl fluorides
  作者：Yu-Zhen Zeng、Jian-Bai Wang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/d2ob01434c

  日期：——

  A method for the mild and efficient synthesis of 1,3-dienylsulfonyl fluorides was developed via dehalogenation of α-halo-1,3-dienylsulfonyl fluorides in the presence of zinc powder and acetic acid, achieving exclusive chemo- and stereoselectivities. This protocol was successfully applied to the synthesis of heterocyclic dienylsulfonyl fluorides and polyene sulfonyl fluoride.

  通过在锌粉和乙酸存在下对 α-卤代-1,3-二烯基磺酰氟进行脱卤，开发了一种温和高效合成 1,3-二烯基磺酰氟的方法，实现了独特的化学和立体选择性。该方案成功应用于杂环二烯磺酰氟和多烯磺酰氟的合成。