(S)-3-(4-chlorophenyl)-4-phenylbutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-3-(4-chlorophenyl)-4-phenylbutanal
• 英文别名: (3S)-3-(4-chlorophenyl)-4-phenylbutanal
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO
• 分子量: 258.748
• InChiKey: SACCPMFXZWJHOP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 甲苯 在 C₂₉H₃₁F₁₄NSi 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲苯及其衍生物的不对称光催化 C-H 官能化

  摘要：

  本文报道了甲苯衍生物的可见光介导的有机催化直接 CH 官能化，以从相应的烯醛中提供对映体富集的 β-苄基化醛。该过程将手性激发态亚胺离子的氧化能力与其抗衡阴离子的基本性质相结合，通过顺序多位点质子耦合电子转移机制触发苄基自由基的产生。该研究表明，通常用作溶剂的原料化学品，如甲苯和二甲苯衍生物，可以用作制备具有高对映选择性的手性分子的底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05240

文献信息

• Visible-light excitation of iminium ions enables the enantioselective catalytic β-alkylation of enals
  作者：Mattia Silvi、Charlie Verrier、Yannick P. Rey、Luca Buzzetti、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1038/nchem.2748

  日期：2017.9

  organisms. Herein we demonstrate that the direct excitation of chiral iminium ions can unlock unconventional reaction pathways, enabling enantioselective catalytic photochemical β-alkylations of enals that cannot be realized via thermal activation. The chemistry uses readily available alkyl silanes, which are recalcitrant to classical conjugate additions, and occurs under illumination by visible-light-emitting

  化学家广泛使用由α，β-不饱和醛与胺催化剂缩合生成的手性亚胺离子，以使手性分子富化。相比之下，它们吸收光并促进立体控制的光化学过程的潜力仍未开发。尽管事实是亚硝酸根离子吸收可见光是自然发生的事件，触发高等生物的视觉机制。本文中，我们证明了手性亚胺离子的直接激发可以解锁非常规的反应途径，从而实现无法通过热活化实现的对映体的对映体选择性催化光化学β-烷基化。化学过程中使用了容易获得的烷基硅烷，这些烷基硅烷对传统的共轭添加物具有顽固性，并在可见光二极管的照明下发生。成功的关键是设计一种具有良好定制电子特性的手性胺催化剂，该催化剂可以产生光敏亚胺离子，同时提供立体化学诱导的来源。该策略有望为对映选择性催化光化学领域的反应设计提供新的机会。