1-(4-chlorophenyl)pent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: p-chlorophenyl-1 pentene-4 ol-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: RBTHEISKIHGAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chlorobenzene,chlorozinc(1+) 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 1-碘丁烷 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基硼酸酯的碳锌化反应富集对映体的 α-硼锌试剂

  摘要：

  本文描述了通过乙烯基硼酸酯的催化对映选择性碳氧化合成对映体富集、构型稳定的有机锌试剂。该工艺提供了富含对映体的 α-硼锌中间体，这些中间体经证明会发生立体定向反应，从而产生富含对映体的仲硼酸酯产品。探索了中间体α-硼锌试剂的性质，并通过将其应用于(-)-aphanorphine和(-)-enterolactone的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05274

文献信息

• Allyltin tribromide: A versatile reagent involved in the ring-opening of epoxides
  作者：GuoHong Chen、Xin Wang、XiaoQian Jin、LingYan Liu、WeiXing Chang、Jing Li

  DOI：10.1007/s11426-010-3200-3

  日期：2010.6

  This paper presents a versatile reagent for epoxide cleavage. The allyltin tribromide could act as a novel and easily prepared allylation reagent and halide atom donor to convert epoxides to the corresponding homoallyl alcohols and halohydrins in high yields with excellent regioselectivities under mild reaction conditions, respectively. It could also act as a Lewis acid to catalyze the ring opening

  本文提出了一种用于环氧化物裂解的通用试剂。三溴化烯丙基锡可以作为一种新颖且易于制备的烯丙基化试剂和卤化物原子供体，分别在温和的反应条件下以高收率将环氧化物高产率地转化为相应的烯丙基醇和卤代醇。它也可以作为路易斯酸来催化环氧化物与醇的开环反应。
• A Novel Gallium/Samarium-mediated Coupling of Epoxides with Allyl Halides in Aqueous Media and Synthesis of Homoallylic Alcohols
  作者：Mukut Gohain、Dipak Prajapati

  DOI：10.1246/cl.2005.90

  日期：2005.1

  A mild and efficient protocol for the coupling of various substituted epoxides 1 with allylgallium reagent generated in situ in a Bu4NBr–DMF–H2O system have been developed. The coupling is also fou...

  已经开发了一种温和有效的方案，用于将各种取代环氧化物 1 与在 Bu4NBr-DMF-H2O 系统中原位生成的烯丙基镓试剂偶联。联轴器也是四...
• Reactivite du tetraallyletain et d'allyltrialkyletains vis a vis d'aldehydes, de cetones et d'epoxydes
  作者：Gérard Daudé、Michel Pereyre

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82877-6

  日期：1980.4
• Tin Mediated Allylation Reactions of Enol Ethers in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Shiang-Fu Hung、Long-Zhi Lin、Wen-Shing Tsai、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/ol102825t

  日期：2011.1.21

  Under tin-mediated Barbier-type reaction conditions, hydration of enol ethers takes place to form aldehydes that undergo allylation reactions. By using this process, various homoallylic alcohols and 2-halohomoallylic alcohols are produced in good to excellent yields.
• Bi(OTf)3-catalyzed allylation of epoxides: a facile synthesis of homoallylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Satheesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01559-4

  日期：2003.8

  Epoxides react smoothly with tetraallyltin in the presence of 2 mol% of Bi(OTf)(3) under mild reaction conditions to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields with high regioselectivity while aryl aziridines produce exclusively allyl amines in good yields under similar conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.