(R,R,R)-Ph-SKP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R,R)-Ph-SKP
• 英文别名: (R,R,R)-(+)-Ph-SKP；[(10R,14R)-20-diphenylphosphanyl-2,22-dioxapentacyclo[12.8.0.01,10.03,8.016,21]docosa-3(8),4,6,16(21),17,19-hexaen-4-yl]-diphenylphosphane
• 化学式: C₄₄H₃₈O₂P₂
• 分子量: 660.732
• InChiKey: RXNGOILZLRYHEN-LLQYTKIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α,α'-bis(2-hydroxy-3-bromophenylidene)ketone 在 正丁基锂 、 C₃₉H₄₂IrNOP⁽²⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 (R,R,R)-Ph-SKP
  参考文献：
  名称：

  芳香族螺双膦配体：外消旋森田-贝利斯-希尔曼加合物的钯催化不对称烯丙基胺

  摘要：

  显示主链：双（膦）配体1的螺骨架主链在外消旋的Morita-Baylis-Hillman加合物与芳族胺的钯催化的不对称烯丙基胺化反应中产生了良好的区域和对映选择性。该方法为光学活性β-内酰胺衍生物（包括胆固醇药物依泽替米贝）的前体提供了便捷，高效的合成方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201204925
• 作为试剂：
  描述：

  2-苄基丙烯醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (R,R,R)-Ph-SKP 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-benzylallyl 2-(2-benzoyl-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化构建带有两个相邻立体中心的钞，通过 Retro-oxa-Michael 加成

  摘要：

  光学活性邻苯二甲酸酯普遍存在于许多天然和生物活性产品中。在此，已经开发了一种通过钯催化的不对称烯丙基烷基化对异苯并呋喃酮衍生物进行的新型动态动力学分离，以高产率合成带有附近四元和三元立体中心的邻苯二甲衍生物，显示出优异的化学、对映和非对映选择性。此外，克级实验进展顺利，产物的转化可以构建一个桥接的双环骨架。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400612

文献信息

• 一种手性α-亚甲基β-内酰胺类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103570600B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一种手性α‑亚甲基β‑内酰胺类化合物及其制备方法和应用。以手性膦配体与金属钯形成的络合物为催化剂催化一类Morita‑Baylis‑Hillman加合物的不对称烯丙基胺化反应为关键步骤，可高活性和选择性的制备关键中间体手性β‑胺基α‑亚甲基的羧酸衍生物，经过一步环化即可制备手性的α‑亚甲基β‑内酰胺类化合物。该类化合物具有抗肿瘤的活性。
• COMPOUNDS OF CHIRAL AROMATIC SPIROKETAL DIPHOSPHINE LIGANDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2876108A1

  公开（公告）日：2015-05-27

  Disclosed are aromatic spiroketal diphosphine ligands, preparation methods and uses thereof. The ligands have the structure of formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, X and n are defined as such described in the specification. The aromatic spiroketal diphosphine ligands are prepared from aromatic spiroketal compounds. Also disclosed are the preparation methods of aromatic spiroketal compounds. The preparation methods are simple and can produce racemic or chiral aromatic spiroketal diphosphine ligands. The ligands can be used as catalysts of asymmetrical catalytic reactions having economical practicability and industry application prospect.

  本发明公开了芳香族螺酮二膦配体及其制备方法和用途。这些配体具有式（I）结构，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X 和 n 的定义如说明书所述。芳香族螺酮二膦配体由芳香族螺酮化合物制备。还公开了芳香族螺酮化合物的制备方法。制备方法简单，可制备外消旋或手性芳族螺酮二膦配体。这些配体可用作不对称催化反应的催化剂，具有经济实用性和工业应用前景。
• [EN] DIARYL-Β-LACTAM COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE DIARYL-B-LACTAME ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 二芳基-β-内酰胺类化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：UNIV FUDAN

  公开号：WO2017167183A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  本发明属合成药物化学领域，涉及一类新型具有显著抗肿瘤活性的二芳基-β-内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。所述的二芳基-β-内酰胺类化合物具有如下通式结构:（I）.
• Practical Asymmetric Catalytic Synthesis of Spiroketals and Chiral Diphosphine Ligands
  作者：Xubin Wang、Peihua Guo、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/adsc.201300380

  日期：2013.10.11

  AbstractA practical procedure has been developed for efficient synthesis of chiral aromatic spiroketals and the relevant diphosphine ligands. The procedure includes first asymmetric hydrogenation of readily available α,α′‐bis(2‐benzyloxyarylidene) ketones catalyzed by the Ir(I)/SpinPHOX (S,S)‐1a (0.5–1 mol%) and subsequent hydrogenative deprotection of the resultant benzyl ethers catalyzed by palladium on carbon (Pd/C), as well as simultaneous spiroketalization of the corresponding diphenolic ketones by (S,S)‐1a in one pot. The corresponding chiral aromatic spiroketals (R,R,R)‐4a–j have been obtained in high yields (77–94%) with good diastereoselectivities (trans/cis=81/19 to 96/4), and excellent enantioselectivities for the trans products (97–>99% ee). In addition, the reaction of aromatic spiroketal difluoride (R,R,R)‐4b with potassiodiarylphosphide (KPAr2) in refluxing tertahydrofuran (THF) has also provided an alternative and practical synthesis of chiral spiroketal‐based diphosphine (SKP) ligands in 78–95% yields on multigram scale.magnified image
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF EZETIMIBE AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP2876102B1

  公开（公告）日：2016-12-07