3-[N,N-bis(trimethylsilyl)aminophenyl]diphenylphosphine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[N,N-bis(trimethylsilyl)aminophenyl]diphenylphosphine
• 英文别名: diphenyl{[N,N-bis(trimethylsilyl)amino]phenyl}phosphane；diphenyl{[N,N-bis(trimethylsilyl)amino]phenyl}phosphine；3-diphenylphosphanyl-N,N-bis(trimethylsilyl)aniline
• 化学式: C₂₄H₃₂NPSi₂
• 分子量: 421.67
• InChiKey: WTIRIRSOVMTDKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[N,N-bis(trimethylsilyl)aminophenyl]diphenylphosphine 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以20.71 g的产率得到3-diphenylphosphinoaniline
  参考文献：
  名称：

  离子相互作用是形成异双峰组装配体的强大动力。

  摘要：

  首次使用离子相互作用组装单膦配体。NMR光谱学和X射线研究表明，阳离子和阴离子三苯基膦衍生物形成离子对，并随后在各种过渡金属络合物中充当配体。离子官能团的位置允许在方形平面过渡金属络合物中新型组装配体的顺式和反式配位。

  DOI：

  10.1002/chem.200601640
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 3-[Bis(trimethylsilyl)amino]-phenylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-[N,N-bis(trimethylsilyl)aminophenyl]diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  含有间胍基苯基部分的水溶性阳离子膦配体。Heck型反应的合成及应用。

  摘要：

  包含间胍基苯基取代基的阳离子膦配体{Ph（3-n）P [C（6）H（4）-m-NHC（NH（2））（NMe（2））]（n）}（n +） nCl（-）（n = 1-3）（17a-c）是通过在酸性介质中将二甲基氰胺加到叔（间氨基苯基）膦的氨基上而获得的。叔（间氨基苯基）膦Ph（3-n）P（C（6）H（4）-m-NH（2））（n）（4a-c）通过（3- [N ，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基]苯基）氯化镁与氯膦Ph（3-n）PCl（n），然后用甲醇对双（三甲基甲硅烷基）氨基进行脱保护。使用与上述类似的保护基合成方法，也可以制备仲（间氨基苯基）膦Ph（H）PC（6）H（4）-m-NH（2）（7）。它可以用作合成带有间氨基苯基取代基的手性二齿膦配体（11、14和15）的基础。胍鎓膦17b和17c易溶于水。钯催化水相中17b和17c，芳基烷基胍鎓膦18和19和TPPTS（P（C（6）H（4）-m-SO（

  DOI：

  10.1021/jo961140n

文献信息

• Cooperative Effect of a Classical and a Weak Hydrogen Bond for the Metal-Induced Construction of a Self-Assembled β-Turn Mimic
  作者：Andy C. Laungani、Manfred Keller、John M. Slattery、Ingo Krossing、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.200900662

  日期：2009.10.12

  means of unprecedented multiple noncovalent interactions (classical hydrogen bond, weak hydrogen bond, metal coordination, π‐stacking interaction) was developed and investigated. Our results address the importance and capability of weak hydrogen bonds (WHBs) as important attractive interactions in self‐assembling processes based on molecular recognition. Together with a classical hydrogen bond, WHBs may

  通过前所未有的多重非共价相互作用（经典氢键，弱氢键，金属配位，π堆积相互作用），开发并研究了一种新颖的金属诱导模板，用于两个独立的膦配体的自组装。我们的结果解决了弱氢键（WHBs）​​的重要性和能力，这是基于分子识别的自组装过程中重要的有吸引力的相互作用。WHB与经典的氢键一起，可作为将互补单体膦配体特异自组装成超分子杂化结构的促进剂。分子间C的形成通过X射线晶体分析，质谱和NMR光谱分析研究了H···N氢键及其在固态和溶液中的持久性。DFT计算证明了进一步的证据，该计算为提出的构象提供了特定的几何参数，并使我们能够估计参与分子识别过程的氢键所涉及的能量。所提出的模板可以看作是一种新型的自组装β-turn模拟物或超分子假氨基酸，用于在连接寡肽时使β-sheet结构成核。
• Water Soluble Cationic Phosphine Ligands Containing <i>m</i>-Guanidinium Phenyl Moieties. Syntheses and Applications in Aqueous Heck Type Reactions
  作者：Antonella Hessler、Othmar Stelzer、Harald Dibowski、Karin Worm、Franz P. Schmidtchen

  DOI：10.1021/jo961140n

  日期：1997.4.1

  Cationic phosphine ligands containing m-guanidinium phenyl substituents Ph(3-n)P[C(6)H(4)-m-NHC(NH(2))(NMe(2))](n)}(n+) nCl(-) (n = 1-3) (17a-c) have been obtained by addition of dimethylcyanamide to the amino groups of tertiary (m-aminophenyl)phosphines in acidic medium. The tertiary (m-aminophenyl)phosphines Ph(3-n)P(C(6)H(4)-m-NH(2))(n) (4a-c) were prepared by reaction of (3-[N,N-bis(trimethyl

  包含间胍基苯基取代基的阳离子膦配体Ph（3-n）P [C（6）H（4）-m-NHC（NH（2））（NMe（2））]（n）}（n +） nCl（-）（n = 1-3）（17a-c）是通过在酸性介质中将二甲基氰胺加到叔（间氨基苯基）膦的氨基上而获得的。叔（间氨基苯基）膦Ph（3-n）P（C（6）H（4）-m-NH（2））（n）（4a-c）通过（3- [N ，N-双（三甲基甲硅烷基）氨基]苯基）氯化镁与氯膦Ph（3-n）PCl（n），然后用甲醇对双（三甲基甲硅烷基）氨基进行脱保护。使用与上述类似的保护基合成方法，也可以制备仲（间氨基苯基）膦Ph（H）PC（6）H（4）-m-NH（2）（7）。它可以用作合成带有间氨基苯基取代基的手性二齿膦配体（11、14和15）的基础。胍鎓膦17b和17c易溶于水。钯催化水相中17b和17c，芳基烷基胍鎓膦18和19和TPPTS（P（C（6）H（4）-m-SO（
• Ionic Interaction as a Powerful Driving Force for the Formation of Heterobidentate Assembly Ligands
  作者：Henrik Gulyás、Jordi Benet-Buchholz、Eduardo C. Escudero-Adan、Zoraida Freixa、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/chem.200601640

  日期：2007.4.16

  An ionic interaction has been used for the first time to assemble monophosphane ligands. NMR spectroscopy and X-ray studies show that cationic and anionic triphenylphosphane derivatives form ion pairs and subsequently act as a ligand in various transition-metal complexes. The position of the ionic functional groups allows both cis and trans coordination of the novel assembly ligand in square-planar

  首次使用离子相互作用组装单膦配体。NMR光谱学和X射线研究表明，阳离子和阴离子三苯基膦衍生物形成离子对，并随后在各种过渡金属络合物中充当配体。离子官能团的位置允许在方形平面过渡金属络合物中新型组装配体的顺式和反式配位。
• Catalysis by Design: Wide-Bite-Angle Diphosphines by Assembly of Ditopic Ligands for Selective Rhodium-Catalyzed Hydroformylation
  作者：David Rivillo、Henrik Gulyás、Jordi Benet-Buchholz、Eduardo C. Escudero-Adán、Zoraida Freixa、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1002/anie.200701255

  日期：2007.9.24
• Enantioselective Supramolecular Catalysis Induced by Remote Chiral Diols
  作者：Piet W. N. M. van Leeuwen、David Rivillo、Matthieu Raynal、Zoraida Freixa

  DOI：10.1021/ja207912d

  日期：2011.11.23

  A new method of creating libraries of chiral diphosphines is presented. Supramolecular coordination compounds based on Ti, Rh, achiral ditopic ligands, and chiral diols were synthesized by in situ mixing and used as catalysts in the asymmetric hydrogenation of (Z)-methyl 2-acetamido-3-phenylacrylate, giving ee's of up to 92%. The ditopic ligands contain a Schiff base that coordinates to the assembly metal Ti and a phosphine as a ligand for Rh. Chirality is introduced by coordination of the chiral diols to Ti. The controlling chiral center and the substrate are separated by as much as 13 angstrom.