3’5’-bis(1,1-dimethylethyl)-2,4’-dihydroxy-3-methoxy-5-methylbiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3’5’-bis(1,1-dimethylethyl)-2,4’-dihydroxy-3-methoxy-5-methylbiphenyl
• 英文别名: 3',5'-di-tert-butyl-3-methoxy-5-methyl-[1,1'-biphenyl]-2,4'-diol；2-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4-methylphenol；2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-6-methoxy-4-methylphenol
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: RAXBMRJOFSISFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基苯酚 、 2-甲氧基-4-甲基苯酚 在 六氟异丙醇 、 高碘酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到3’5’-bis(1,1-dimethylethyl)-2,4’-dihydroxy-3-methoxy-5-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  高碘酸氧化苯酚-芳烃和苯酚-苯酚的交叉偶联

  摘要：

  据报道，使用H 5 IO 6进行不对称联芳基偶联的简单，不含金属的方案。评价了H 5 IO 6在苯酚-芳烃，苯酚-苯酚和苯酚-萘酚化合物的氧化交叉偶联中的新应用。在这项工作中，大多数联轴器是在环境温度下30分钟内完成的。仅在HFIP中使用0.5当量的H 5 IO 6即可方便地获得30种偶联产物。提出了发生转化的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.021

文献信息

• Facile and Selective Cross-Coupling of Phenols Using Selenium Dioxide
  作者：Thomas Quell、Nicole Beiser、Katrin M. Dyballa、Robert Franke、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201600886

  日期：2016.9

  Therefore, an easy and versatile protocol for oxidative cross-coupling is essential to generate these so-called “privileged ligands”. We developed an efficient and selective oxidative pathway to synthesize 2,2′-biphenols as well as 2,4′- and 4,4′-biphenols. The use of selenium dioxide, a stable, powerful, and commercially available oxidizer, in 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol allowed the oxidative coupling

  非对称双酚是有机化学中的重要结构基序。因此，一个简单且通用的氧化交叉偶联方案对于生成这些所谓的“特权配体”至关重要。我们开发了一种高效且选择性的氧化途径来合成 2,2'-双酚以及 2,4'-和 4,4'-双酚。在 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用二氧化硒（一种稳定、强大且可商购的氧化剂）允许烷基-、烷氧基-和卤素-取代酚的氧化偶联。