(S)-2-[1-hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[1-hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(2-benzyloxy-1-hydroxyethyl)pyrrolidine；2-phenylmethoxy-1-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethanol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: NKCCLMGGOGWLOE-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[1-hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]pyrrolidine 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 生成 (S)-1-(benzylcarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 (S)-2-[[(S)-2-(1-Hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-N-(phenylmethyl)-1-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Compound having prolyl endopeptidase inhibitory activity and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R是氢原子或酰基; U是--O--，--CHR.sup.1--或--NR.sup.2--，其中R.sup.1是氢原子或杂环，R.sup.2是氢原子或低烷氧羰基低烷基; V是--O--，--S--，--CHR.sup.3--或--NR.sup.4--，其中R.sup.3是氢原子或低烷氧羰基，R.sup.4是氢原子，低烷基或酰基; W是甲基，杂环或可选取代苯基; X和Y相同或不同，每个都是--CH.sub.2--或--S--; m是0到6的整数; n是1到4的整数，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有特别强的脯氨酰内肽酶抑制活性，并抑制TRH、物质P、神经肽、加压素等的分解和失活。因此，这些化合物可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆和健忘症。

  公开号：

  US05536737A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium hydrogensulfate 、 tert-butyl (2S)-2-(oxiran-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 苯甲醇 作用下， 以 地昔帕明 、 乙醇 为溶剂， 生成 (S)-2-[1-hydroxy-2-(phenylmethyloxy)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Compound having prolyl endopeptidase inhibitory activity and

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中R是氢原子或酰基; U是--O--，--CHR.sup.1--或--NR.sup.2--，其中R.sup.1是氢原子或杂环，R.sup.2是氢原子或低烷氧羰基低烷基; V是--O--，--S--，--CHR.sup.3--或--NR.sup.4--，其中R.sup.3是氢原子或低烷氧羰基，R.sup.4是氢原子，低烷基或酰基; W是甲基，杂环或可选取代苯基; X和Y相同或不同，每个都是--CH.sub.2--或--S--; m是0到6的整数; n是1到4的整数，以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有特别强的脯氨酰内肽酶抑制活性，并抑制TRH、物质P、神经肽、加压素等的分解和失活。因此，这些化合物可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆和健忘症。

  公开号：

  US05536737A1

文献信息

• Proline derivatives possessing prolyl endopeptidase-inhibitory activity
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05506256A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Novel proline derivatives of the following formula (I) ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, which specifically inhibit prolyl endopeptidase activity and can be used for the prevention and/or treatment of dementia and amnesia as agents which act directly on the central symptoms of dementia.

  以下是公式（I）的新脯氨酸衍生物：##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，这些衍生物特异性地抑制脯氨酸内切肽酶活性，可用于预防和/或治疗痴呆症和健忘症，作为直接作用于痴呆症中心症状的药物。
• COMPOUND WITH PROLYL ENDOPEPTIDASE INHIBITOR ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TABACCO INC.

  公开号：EP0670309A1

  公开（公告）日：1995-09-06

  A compound represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: R represents hydrogen or acyl; U represents -O-, -CHR¹- or -NR²-, wherein R¹ represents hydrogen or heterocycle, and R² represents hydrogen or lower alkyl substituted by lower alkoxycarbonyl; V represents -O-, -S-, -CHR³- or -NR⁴-, wherein R³ represents hydrogen or lower alkoxycarbonyl, and R⁴ represents hydrogen, lower alkyl or acyl; W represents methyl, heterocycle or optionally substituted phenyl; X and Y, which may be the same or different from each other, represent each -CH₂- or -S-; m represents an integer of 0 to 6; and n represents an integer of 1 to 4. The compound has a specifically potent inhibitory activity against prolyl endopeptidase and suppresses the decomposition and deactiviation of TRH, substance P, neurotensin, vasopressin, and so forth. Hence it can be used for preventing and/or treating dementia and amnesia including Alzheimer's disease.

  通式(I)代表的化合物或其药学上可接受的盐，其中R代表氢或酰基；U代表-O-、-CHR¹-或-NR²-，其中R¹代表氢或杂环，R²代表氢或被低级烷氧基羰基取代的低级烷基；V代表-O-、-S-、-CHR³-或-NR⁴-，其中R³代表氢或低级烷氧基羰基，R⁴代表氢、低级烷基或酰基；其中 R³ 代表氢或低级烷氧基羰基，R⁴ 代表氢、低级烷基或酰基； W 代表甲基、杂环或任选取代的苯基； X 和 Y（可以相同或不同）分别代表-CH₂- 或-S-； m 代表 0 至 6 的整数； n 代表 1 至 4 的整数。该化合物对脯氨酰内肽酶具有特别强的抑制活性，并能抑制 TRH、P 物质、神经紧张素、血管加压素等的分解和失活。因此，它可用于预防和/或治疗包括阿尔茨海默病在内的痴呆症和健忘症。
• US5536737A
  申请人：——

  公开号：US5536737A

  公开（公告）日：1996-07-16
• US5506256A
  申请人：——

  公开号：US5506256A

  公开（公告）日：1996-04-09