4-methyl-6-(2-nitrophenyl)cyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-(2-nitrophenyl)cyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (6R)-4-methyl-6-(2-nitrophenyl)cyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ITGPWYWDIPFLCM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-methyl-6-(2-nitrophenyl)cyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde 、 4-methyl-6-(2-nitrophenyl)cyclohexa-1,3-diene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称Robinson环：在（+）-Pallyantin的全合成中的应用

  摘要：

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。

  DOI：

  10.1021/jo701477v

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Robinson Annulation of α,β-Unsaturated Aldehydes:  Applications to the Total Synthesis of (+)-Palitantin
  作者：Bor-Cherng Hong、Ming-Fun Wu、Hsing-Chang Tseng、Guo-Fong Huang、Cheng-Feng Su、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1021/jo701477v

  日期：2007.10.1

  The highly enantioselective organocatalytic Robinson annulation of α,β-unsaturated aldehydes was achieved, catalyzed by l-proline and trialkylamines and providing the formal [4 + 2] cycloaddition adducts. Additionally, in some examples in the catalysis with diarylpyrrolinol silyl ethers, the reactions afforded the [4 + 2] adducts with high enantioselectivity (>99.5% ee). The structure of the adduct

  通过1-脯氨酸和三烷基胺的催化，获得了高度对映选择性的α，β-不饱和醛有机罗宾逊环合反应，并提供了正式的[4 + 2]环加成产物。另外，在用二芳基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化的一些实例中，反应提供了具有高对映选择性（＞ 99.5％ee）的[4 + 2]加合物。由3-甲基丁-2-烯醛与（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛的反应获得的加合物的结构通过X射线分析确认。研究了某些[4 + 2]环加合物的绝对构型，并将该方法应用于合成（+）-palantantin。