S-(4-chlorophenyl)-S-methyl-sulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-chlorophenyl)-S-methyl-sulfoximine
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-imino-methyl-oxo-lambda6-sulfane；(4-chlorophenyl)-imino-methyl-oxo-λ6-sulfane
• 化学式: C₇H₈ClNOS
• 分子量: 189.666
• InChiKey: XSKJSJPUIQNRSQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 S-甲基-S-(4-氯苯基)亚磺酰亚胺 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 (S)-5-benzyl-6,6-dimethyl-2-(2,4,6-triisopropylphenyl)-5,6-dihydro-8H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚砜亚胺的有机催化动力学拆分

  摘要：

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00143

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Asymmetric C–H Activation/Annulation of Sulfoximines Assisted by the Hydrogen-Bonding Interaction
  作者：Jun-Yi Li、Pei-Pei Xie、Tao Zhou、Pu-Fan Qian、Yi-Bo Zhou、Hao-Chen Li、Xin Hong、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/acscatal.2c00962

  日期：2022.8.5

  asymmetric C–H activation reactions generally rely on the design of ligands with sterically bulky groups to create a chiral environment for enantioinduction through steric repulsion. Here we describe an Ir(III)-catalyzed asymmetric C–H activation enabled by noncovalent interactions. A broad range of sulfur-stereogenic sulfoximines was prepared in high yields with excellent enantioselectivities via the asymmetric

  过渡金属催化的不对称 C-H 活化反应通常依赖于设计具有空间庞大基团的配体，以通过空间排斥为对映诱导创造手性环境。在这里，我们描述了由非共价相互作用实现的 Ir(III) 催化的不对称 C-H 活化。以高产率制备了范围广泛的硫立体亚砜亚胺，具有优异的对映选择性亚砜亚胺与重氮化合物的不对称 C-H 活化/环化。去对称化、动力学分辨率和平行动力学分辨率与该协议兼容。详细的 DFT 计算表明，亚砜亚胺和手性羧酸配体之间的 N-H···O 氢键相互作用对于高对映体控制至关重要。此外，手性铱环中间体被分离、表征并进行化学计量反应。计算和实验研究表明，C-H 裂解步骤是决定速率和对映体的步骤。
• Organocatalytic Kinetic Resolution of Sulfoximines
  作者：Shunxi Dong、Marcus Frings、Hanchao Cheng、Jian Wen、Duo Zhang、Gerhard Raabe、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jacs.6b00143

  日期：2016.2.24

  An efficient kinetic resolution of sulfoximines with enals was realized using chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts. The stereoselective amidation proceeds without additional acyl transfer agent. Both enantiomers of the sulfoximines can be obtained with excellent ee values (up to 99% ee and -97% ee, respectively). Performing the catalysis on a gram scale allowed using the recovered sulfoximine

  使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现了亚砜亚胺与烯醛的有效动力学拆分。立体选择性酰胺化无需额外的酰基转移剂即可进行。可以获得具有优异 ee 值的亚砜亚胺的两种对映异构体（分别高达 99% ee 和 -97% ee）。在 FXa 抑制剂 F 的不对称合成中使用回收的亚砜亚胺 (+)-1j 进行克级催化。