tert-butyl 8-methyl-10-(2-nitrophenyl)-6,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 8-methyl-10-(2-nitrophenyl)-6,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine-9-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,12S)-10-methyl-12-(2-nitrophenyl)-6,9-diazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-2,4,10-triene-11-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₄
• 分子量: 409.485
• InChiKey: UYGARRXUELDDRX-FXAWDEMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺 、 乙酰乙酸叔丁酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 反应 48.0h， 以29%的产率得到tert-butyl 8-methyl-10-(2-nitrophenyl)-6,10,11,11a-tetrahydro-5H-pyrido[1,2-a]pyrrolo[2,1-c]pyrazine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯并哌嗪的有机催化对映选择性多组分合成

  摘要：

  报道了对映体富集的吡咯并哌嗪的首次有机催化多组分合成。这些生物相关的稠合三环产物是在催化亚胺活化下通过涉及对映选择性迈克尔加成反应，然后通过Pictet-Spengler环化（MAPS序列）捕获亚胺离子的反应序列而获得的。三个反应伙伴[β-酮酸酯，烯醛和N-（2-氨基乙基）吡咯]变异的巨大可能性以及出色的对映选择性是当前转化的重点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300932

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Multicomponent Synthesis of Pyrrolopiperazines
  作者：Haiying Du、Jean Rodriguez、Xavier Bugaut、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/adsc.201300932

  日期：2014.3.10

  The first organocatalytic multicomponent synthesis of enantioenriched pyrrolopiperazines is reported. These biologically relevant fused tricyclic products were obtained under catalytic iminium activation through a reaction sequence involving an enantioselective Michael addition followed by an iminium ion trapping via Pictet–Spengler cyclization (MAPS sequence). Substantial possibilities for variation

  报道了对映体富集的吡咯并哌嗪的首次有机催化多组分合成。这些生物相关的稠合三环产物是在催化亚胺活化下通过涉及对映选择性迈克尔加成反应，然后通过Pictet-Spengler环化（MAPS序列）捕获亚胺离子的反应序列而获得的。三个反应伙伴[β-酮酸酯，烯醛和N-（2-氨基乙基）吡咯]变异的巨大可能性以及出色的对映选择性是当前转化的重点。