(2S, 3S, 4E)-1-O-benzyloxy-5-(4'-phenyl)-4-penten-2,3-diol cyclic carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S, 3S, 4E)-1-O-benzyloxy-5-(4'-phenyl)-4-penten-2,3-diol cyclic carbonate
• 英文别名: (4S,5S)-4-[(E)-2-phenylethenyl]-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: YSLVHJKUDQXHHO-JWSDNSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基二氯化铋 、 (4S,5S)-4-ethenyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(2S, 3S, 4E)-1-O-benzyloxy-5-(4'-phenyl)-4-penten-2,3-diol cyclic carbonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环氧化物、二醇丙酮化物和二醇碳酸酯与有机铋化合物的钯催化偶联反应

  摘要：

  钯催化的乙烯基环氧化物与有机铋化合物的芳基化反应通过环氧化物的开环得到芳基取代的 (E)-烯丙醇。或者，二醇丙酮化物和碳酸酯与铋衍生物的钯催化反应得到芳基取代的二醇丙酮化物和碳酸酯而没有开环。

  DOI：

  10.1081/scc-100104838

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of allylic cyclic carbonates with iodobenzene and hypervalent iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Kyung-Yun Jung、Chan-Hee Park、Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01704-l

  日期：1995.10

  Palladium-catalyzed arylation of allylic cyclic carbonates with iodobenzene in the presence of Pd(OAc), as catalyst afforded the phenyl-substituted allylic alcohols via palladium oxygen β-elimination. However, palladium-catalyzed arylation, alkenylation, and alkynylation of allylic cyclic carbonates with iodonium tetrafluoroborates afforded the phenyl, alkenyl, and alkynyl-substituted allylic cyclic

  在钯（OAc）存在下，钯催化烯丙基环状碳酸酯与碘苯的芳基化反应，通过钯氧β-消除作用提供苯基取代的烯丙基醇。但是，钯催化的芳基环状碳酸酯与四氟硼酸碘鎓的芳基化，烯基化和炔基化反应提供了苯基，烯基和炔基取代的烯丙基环状碳酸酯，而在水性和酸性条件下都没有还原性开环。