N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: Coumarin, 3-phenylsulfonylamino-；N-(2-oxochromen-3-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: PXPXNGLBQXIHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到N-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的布赫瓦尔德-哈特维格偶联反应方便快捷地合成3-（N-取代的）氨基香豆素

  摘要：

  描述了一种快速有效合成3-（N-取代）氨基香豆素的简便方法。所开发的合成路线涉及在催化体系Pd（OAc）2 / Xantphos存在下，由容易获得的3-溴香豆素衍生物进行Pd催化的C–N偶联反应。在这些条件下，包括酰胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和官能化胺在内的一系列亲核试剂已成功反应，以公平的收率获得了良好的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.166

文献信息

• A convenient and expeditious synthesis of 3-(N-substituted) aminocoumarins via palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling reaction
  作者：Davide Audisio、Samir Messaoudi、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.166

  日期：2007.9

  A convenient protocol for the rapid and efficient synthesis of 3-(N-substituted) aminocoumarins is described. The synthetic route developed involves the Pd-catalyzed C–N coupling reaction from readily available 3-bromocoumarin derivatives in the presence of the catalytic system Pd(OAc)2/Xantphos. Under these conditions, a series of nucleophiles including amides, sulfonamides, carbamates and functionalized

  描述了一种快速有效合成3-（N-取代）氨基香豆素的简便方法。所开发的合成路线涉及在催化体系Pd（OAc）2 / Xantphos存在下，由容易获得的3-溴香豆素衍生物进行Pd催化的C–N偶联反应。在这些条件下，包括酰胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和官能化胺在内的一系列亲核试剂已成功反应，以公平的收率获得了良好的偶联产物。
• Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Halo-Substituted Coumarins, Chromenes, and Quinolones with Various Nitrogen-Containing Nucleophiles
  作者：Mohamed Ali Soussi、Davide Audisio、Samir Messaoudi、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201100480

  日期：2011.9

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling reaction between 3-bromocoumarins, 3-bromoquinolin-2(1H)-ones, and 3-iodo-2H-chromenes with a variety of nitrogen-containing nucleophiles (azole, amide, lactam, sulfonamide, aniline, amine, and urea) is described. The reaction proceeded rapidly and cleanly in dioxane providing the coupling products in good to excellent yields. The chemoselectivity

  3-溴香豆素、3-溴喹啉-2(1H)-酮和3-碘-2H-色烯与多种含氮亲核试剂（唑、酰胺、内酰胺、磺酰胺、苯胺、胺和尿素）进行了描述。该反应在二恶烷中快速而干净地进行，提供了良好至极好的产率的偶联产物。还使用多卤香豆素研究了该反应的化学选择性。在优化条件下，无论使用的含氮亲核试剂的性质如何，这些都在 C-3-Br 键处进行了位点选择性胺化。