3-(p-tolylethynyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolylethynyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-p-tolylethynylcoumarin；3-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one；3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]chromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: XPFGGAZCADJMBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolylethynyl)-2H-chromen-2-one 在 碘 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-(p-tolyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一种用于 C-3 二羰基香豆素生产的可见光诱导无光催化剂方法

  摘要：

  报道了在没有光催化剂的情况下，从 3-芳基乙炔香豆素温和有效的可见光诱导合成 C-3 二羰基香豆素。这种碘化物介导的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并以中等至优异的收率获得了一系列 C-3 二羰基香豆素。基于对照实验结果，发现可见光诱导的氧化可能是通过自由基和离子过程。此外，一些合成化合物对过氧化氢 (H 2 O 2 )显示出高灵敏度，检测限低（DL，低至 0.149 μM）。

  DOI：

  10.1039/d1cc02399c
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 生成 3-(p-tolylethynyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Single-Compound Libraries of Organic Materials: Parallel Synthesis and Screening of Fluorescent Dyes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4677::aid-anie4677>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis and Electrogenerated Chemiluminescence of Donor-Substituted Phenylethynylcoumarins
  作者：Arumugasamy Elangovan、Jui-Hsien Lin、Shu-Wen Yang、Hsien-Yi Hsu、Tong-Ing Ho

  DOI：10.1021/jo0493424

  日期：2004.11.1

  Two series of donor-bearing phenylethynylcoumarins have been synthesized, and their photophysical properties have been evaluated. Chemiluminescence was observed through the annihilation of their electrogenerated radical ions and was found to be only slightly affected by the presence of various donor groups on the phenyl moiety linked through the C-C triple bond. The overall properties of the two series of compounds are discussed with respect to their structures. The observed electronic absorption properties are explained with the help of computational studies.
• A visible-light-induced photocatalyst-free approach for C-3 dicarbonyl coumarin production
  作者：Jinhu Xi、Xinjie Wu、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Jianye Zhang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d1cc02399c

  日期：——

  A mild and efficient visible-light-induced synthesis of C-3 dicarbonyl coumarins from 3-arylacetylene coumarins without a photocatalyst was reported. This iodide-mediated method exhibited broad substrate scope and good functional group tolerance, and a series of C-3 dicarbonyl coumarins were obtained in moderate to excellent yields. Based on the control experimental results, it was found that the

  报道了在没有光催化剂的情况下，从 3-芳基乙炔香豆素温和有效的可见光诱导合成 C-3 二羰基香豆素。这种碘化物介导的方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并以中等至优异的收率获得了一系列 C-3 二羰基香豆素。基于对照实验结果，发现可见光诱导的氧化可能是通过自由基和离子过程。此外，一些合成化合物对过氧化氢 (H 2 O 2 )显示出高灵敏度，检测限低（DL，低至 0.149 μM）。
• Single-Compound Libraries of Organic Materials: Parallel Synthesis and Screening of Fluorescent Dyes
  作者：Marc-Steffen Schiedel、Christoph A. Briehn、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4677::aid-anie4677>3.0.co;2-u

  日期：2001.12.17