(R)-5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one
• 英文别名: (4R)-5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: COOUEGPUMYEYNP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(4R)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯与烯醛催化环化不对称合成4-芳基-3,4-二氢香豆素

  摘要：

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00088
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 、 4-甲氧基肉桂醛 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₂₃H₂₈N₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到(R)-5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯与烯醛催化环化不对称合成4-芳基-3,4-二氢香豆素

  摘要：

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00088

文献信息

• Verwendung bestimmter Neoflavonoide zur Verstärkung und/oder Erzeugung eines süßen sensorischen Eindruckes
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2570036A1

  公开（公告）日：2013-03-20

  Die vorliegende Erfindung betrifft primär die Verwendung einer oder mehrerer Neoflavonoide der Formel (I) und/oder eines oder mehrerer physiologisch akzeptabler Salze eines oder mehrerer Neoflavonoide der Formel (I) zur Erzeugung eines süßen sensorischen Eindruckes (d.h eines Süßeindruckes) in einer oral konsumierbaren Zubereitung oder zur Verstärkung des süßen sensorischen Eindruckes einer oral konsumierbaren Zubereitung umfassend mindestens einen weiteren süß schmeckenden und/oder süß riechenden Stoff. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung bestimmte Halbfertigwaren und bestimmte oral konsumierbare Zubereitungen enthaltend ein oder mehrere Neoflavonoide der Formel (I) und/oder ein oder mehrere physiologisch akzeptable Salze eines oder mehrerer Neoflavonoide der Formel (I). Schließlich betrifft die Erfindung auch ein Verfahren zum Herstellen einer oral konsumierbaren Zubereitung sowie ein Verfahren zum Erzeugen und/oder Verstärken eines süßen sensorischen Eindruckes (in) einer oral konsumierbaren Zubereitung.

  本发明主要涉及一种或多种式(I)新黄酮类化合物和/或一种或多种式(I)新黄酮类化合物的一种或多种生理上可接受的盐在口服制剂中产生甜味感官印象（即甜味印象）或增强包含至少另一种甜味和/或甜香味物质的口服制剂的甜味感官印象的用途。此外，本发明还涉及某些半成品和某些口服制剂，它们包含一种或多种式（I）的新黄酮类化合物和/或一种或多种式（I）的新黄酮类化合物的生理上可接受的盐。最后，本发明还涉及一种口服制剂的制备工艺和一种（在）口服制剂中产生和/或增强甜味感官印象的工艺。
• Use of certain neoflavonoids for intensifying and/or producing a sensory impression of sweetness
  申请人：Backes Michael

  公开号：US20130084252A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention primarily relates to the use of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) for producing a sensory impression of sweetness (i.e. an impression of sweetness) in an orally consumable preparation or for intensifying the sensory impression of sweetness of an orally consumable preparation comprising at least one further sweet-tasting and/or sweet-smelling substance. The present invention further relates to certain semifinished products and certain orally consumable preparations containing one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I). Finally the invention also relates to a method of producing an orally consumable preparation and a method of producing and/or intensifying a sensory impression of sweetness in/of an orally consumable preparation.
• FOODSTUFF (III)
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20180360086A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Suggested is a food product comprising (a) juice, marrow, flesh or peels or other components of at least one citrus fruit, (b) at least one neoflavonoid as well as optionally (c) further flavoring agents or flavor preparations, providing that the component (b) is present in a sufficient amount to improve the sour and/or bitter taste of the component (a).
• US9131719B2
  申请人：——

  公开号：US9131719B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• [DE] NAHRUNGSMITTEL (III)<br/>[EN] FOODSTUFF (III)<br/>[FR] ALIMENT (III)
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2017071784A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Vorgeschlagen wird ein Nahrungsmittel, enthaltend (a) Saft, Mark, Fleisch, Schalen oder sonstige Bestandteile mindestens einer Zitrusfrucht, (b) mindestens ein Neoflavonoid sowie gegebenenfalls (c) weitere Aromastoffe oder Aromazubereitungen, mit der Maßgabe, dass die Komponente (b) in einer zur Verbesserung des sauren und/oder bitteren Geschmacks der Komponente (a) ausreichenden Menge vorliegt.