(4R)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (4R)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one
• 英文别名: (R)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one；(4R)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: YFBYVGLTPVOMJI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,7-dimethoxy-4-(4-methoxyphenyl)chroman-2-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到(4R)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯与烯醛催化环化不对称合成4-芳基-3,4-二氢香豆素

  摘要：

  通过用二氢异喹啉型NHC（DHIQ-NHC）（一种衍生自1-苯基丙氨酸的N杂环卡宾）催化的烯类直接环氧化苯酚，可以实现4-芳基-3,4-二氢香豆素的高度对映选择性合成。催化反应以多种电子富集的酚和烯类进行，提供了结构多样的4-芳基-3,4-二氢香豆素，具有良好的产率和对映选择性。该方法可用于从容易获得的起始原料合成天然产物和生物学上相关的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00088

文献信息

• Use of neoflavonoids for flavor modification
  申请人：Backes Michael

  公开号：US20130078192A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates primarily to the use of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) for flavor modification, in particular for altering or masking a bitter, astringent and/or metallic flavor impression of a bitter, astringent and/or metallic tasting substance and a corresponding method of flavor modification. The present invention further relates to certain mixtures and certain preparations fit for consumption containing one or a plurality of neoflavonoids of formula (I) and/or one or a plurality of physiologically acceptable salts of one or a plurality of neoflavonoids of formula (I).

  本发明主要涉及使用公式(I)的一个或多个新黄酮类化合物和/或公式(I)的一个或多个生理上可接受的盐来进行风味改良，特别是用于改变或掩盖苦、收敛和/或金属口感物质的苦、收敛和/或金属风味印象及相应的风味改良方法。本发明还涉及某些混合物和某些适合食用的制剂，其中包含公式(I)的一个或多个新黄酮类化合物和/或公式(I)的一个或多个生理上可接受的盐。
• Verwendung von Neoflavonoiden zur Geschmacksmodifizierung
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2570035B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• NAHRUNGSMITTEL (III)
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3367818A1

  公开（公告）日：2018-09-05
• FOODSTUFF (III)
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20180360086A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Suggested is a food product comprising (a) juice, marrow, flesh or peels or other components of at least one citrus fruit, (b) at least one neoflavonoid as well as optionally (c) further flavoring agents or flavor preparations, providing that the component (b) is present in a sufficient amount to improve the sour and/or bitter taste of the component (a).
• US9131716B2
  申请人：——

  公开号：US9131716B2

  公开（公告）日：2015-09-15