trans-2-(trifluoromethyl)cyclopropylboronic diester of N-methyliminodiacetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-(trifluoromethyl)cyclopropylboronic diester of N-methyliminodiacetic acid
• 英文别名: racemic 6-methyl-2-((1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione；racemic 6-methyl-2-[(1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione；6-methyl-2-[(1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
• 化学式: C₉H₁₁BF₃NO₄
• mdl: MFCD28118199
• 分子量: 264.997
• InChiKey: MZVOQXONPHPGGX-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-氯咪唑并[1,2-B]哒嗪 、 trans-2-(trifluoromethyl)cyclopropylboronic diester of N-methyliminodiacetic acid 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-chloro-8-((1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD73 INHIBITING 2,4-DIOXOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE 2,4-DIOXOPYRIMIDINE INHIBANT CD73

  摘要：

  本公开提供了嘧啶二酮类化合物及其药物组合物，用于治疗癌症，包括实体肿瘤。这些化合物可以单独使用或与其他抗癌药物联合使用。

  公开号：

  WO2021222522A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-vinyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到trans-2-(trifluoromethyl)cyclopropylboronic diester of N-methyliminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2020128768A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020128768A5

文献信息

• Synthesis of <i>trans</i>-2-(Trifluoromethyl)cyclopropanes via Suzuki Reactions with an <i>N</i>-Methyliminodiacetic Acid Boronate
  作者：Matthew A. J. Duncton、Rajinder Singh

  DOI：10.1021/ol401636d

  日期：2013.9.6

  trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropylboronic acid N-methyliminodiacetic acid (MIDA) ester 5 was synthesized as a pure diastereomer from vinylboronic acid MIDA ester and (trifluoromethyl)diazomethane in a single step. An X-ray study confirmed the trans-stereochemistry around the cyclopropyl ring. Use of 5 in Suzuki reactions, with a variety of aryl or heteroaryl coupling partners, provided trans-2-(

  反式-2-（三氟甲基）环丙基硼酸Ñ -methyliminodiacetic乙酸（MIDA）酯5的合成从乙烯基硼酸MIDA酯和（三氟甲基）重氮甲烷在单个步骤中的纯非对映体。X射线研究证实了环丙基环周围的反式立体化学。在Suzuki反应中使用5和各种芳基或杂芳基偶合伙伴，可提供中等至极好的收率（17-90％）的反式-2-（三氟甲基）环丙基产品。