(E)-2-[2-(2-Naphthyl)vinyl]-3,1-benzoxathiin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-[2-(2-Naphthyl)vinyl]-3,1-benzoxathiin-4-one
• 英文别名: 2-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]-3,1-benzoxathiin-4-one
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S
• 分子量: 318.396
• InChiKey: JYVYCPOARLOOOM-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-2-[2-(2-Naphthyl)vinyl]-3,1-benzoxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A general and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones through palladium–copper catalysis

  摘要：

  开发了一种钯-铜催化的合成 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h 的方法。3-[2-(甲氧羰基)苯基硫]丙炔 2 在二（三苯基磷）钯(II)氯化物、铜(I)碘化物和三乙胺存在下与芳基碘化物 3a–3h 反应，生成取代的炔烃 4a–4h，收率良好（70–84%）。这些在碱性水解后，与铜(I)碘化物（20 mol%）和三乙胺在四氢呋喃中回流反应，产生了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h，其收率为 61–70%，而不是预期的苯并噻幽啉酮 6。还研究了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a 和 5g 与亲核试剂的反应，以及化合物 5a、5b 和 5d 的氢化反应。

  DOI：

  10.1039/b102306n

文献信息

• Novel Heteroannulation through Copper Catalysis: a Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of 2-Substituted 3,1-Benzoxathiinones
  作者：Nitya G. Kundu、Bidisha Nandi

  DOI：10.1055/s-2001-11402

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective method, comprising a cuprous iodide-catalysed cyclisation as a key step, gives an easy access to (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones 16-22.

  通过碘化亚铜催化环化作为关键步骤的高区域和立体选择性方法，可以轻松获得 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 16-22。
• A general and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones through palladium–copper catalysis
  作者：Bidisha Nandi、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1039/b102306n

  日期：——

  A palladium–copper-catalysed procedure for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones 5a–5h is developed. 3-[2-(Methoxycarbonyl)phenylthio]propyne 2 reacts with aryl iodides 3a–3h in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride, copper(I) iodide and triethylamine in acetonitrile to furnish the disubstituted alkynes 4a–4h in good yields (70–84%). These on alkaline hydrolysis and subsequent cyclisation of the carboxylic acids formed with copper(I) iodide (20 mol%) and triethylamine in tetrahydrofuran under reflux afford (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones 5a–5h in 61–70% yield rather than the expected benzoxathiepinones 6. The reactions of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones 5a and 5g with nucleophiles and the hydrogenation of compounds 5a, 5b and 5d are also studied.

  开发了一种钯-铜催化的合成 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h 的方法。3-[2-(甲氧羰基)苯基硫]丙炔 2 在二（三苯基磷）钯(II)氯化物、铜(I)碘化物和三乙胺存在下与芳基碘化物 3a–3h 反应，生成取代的炔烃 4a–4h，收率良好（70–84%）。这些在碱性水解后，与铜(I)碘化物（20 mol%）和三乙胺在四氢呋喃中回流反应，产生了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h，其收率为 61–70%，而不是预期的苯并噻幽啉酮 6。还研究了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a 和 5g 与亲核试剂的反应，以及化合物 5a、5b 和 5d 的氢化反应。