(p-2,2-difluorovinyloxyphenyl)dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-2,2-difluorovinyloxyphenyl)dimethylamine
• 英文别名: 4-(2,2-difluoroethenoxy)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₁F₂NO
• 分子量: 199.2
• InChiKey: VJJIWMPHSHJABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘萘 、 (p-2,2-difluorovinyloxyphenyl)dimethylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 正丁基锂 、 zirconocene dichloride 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到4-[(Z)-2-fluoro-2-naphthalen-1-ylethenoxy]-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  低价锆茂对乙烯CF键的活化作用：1-氟乙烯基锆茂的生成和交叉偶联反应

  摘要：

  易于从2,2,2-三氟乙醇制得的（p -2,2-二氟乙烯基氧基苯基）二甲基胺经锆茂等效物'Cp 2 Zr'处理，通过CF键断裂生成热稳定的1-氟乙烯基锆茂。通过在钯催化剂和碘化锌存在下与芳基碘化物交叉偶联，可将这种1-氟乙烯基锆茂合金用于CC键的形成，从而生成（Z）-1-芳基-2-（对-二甲基氨基苯氧基）-1 -氟代烯烃收率高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01491-4

文献信息

• Vinylic CF bond activation with low-valent zirconocene: the generation and cross-coupling reactions of 1-fluorovinylzirconocene
  作者：Masaki Fujiwara、Junji Ichikawa、Tatsuo Okauchi、Toru Minami

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01491-4

  日期：1999.10

  is treated with zirconocene equivalent ‘Cp2Zr’ to generate thermostable 1-fluorovinylzirconocene via a CF bond cleavage. This 1-fluorovinylzirconocene can be used for CC bond formation through the cross-coupling with aryl iodides in the presence of palladium catalyst and zinc iodide, leading to (Z)-1-aryl-2-(p-dimethylaminophenoxy)-1-fluoroolefins in good yields.

  易于从2,2,2-三氟乙醇制得的（p -2,2-二氟乙烯基氧基苯基）二甲基胺经锆茂等效物'Cp 2 Zr'处理，通过CF键断裂生成热稳定的1-氟乙烯基锆茂。通过在钯催化剂和碘化锌存在下与芳基碘化物交叉偶联，可将这种1-氟乙烯基锆茂合金用于CC键的形成，从而生成（Z）-1-芳基-2-（对-二甲基氨基苯氧基）-1 -氟代烯烃收率高。