N-(2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(4-bromophenylethynyl)-phenyl]acetamide；N-[2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: QEHBZRJEBVTXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)acetamide 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(2-(4-bromophenyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过CH和NH-炔烃偶联，具有1,3-迁移的竞争性和高选择性7-，6--和5-环。

  摘要：

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。

  DOI：

  10.1039/c9cc07360d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的 2-芳基乙炔基苯胺的氧化环化轻松获得 2-羟基-2-取代的吲哚-3-酮

  摘要：

  本文报道了在 O 2存在下通过铜催化的自由基方法将 2-芳基乙炔基苯胺氧化环化为 2-羟基-2-取代的吲哚-3-酮的实用且通用的方法。2-hydroxy-2-arylindol-3-ones 向 3-hydroxy-3-arylindol-2-ones 的转化进展顺利，产率高，突出了该催化体系的实用性和实用性。机理研究表明，2-芳基乙炔基苯胺上的乙酰基取代基在环状产物的形成中起着重要作用，反应通过基于N中心自由基的5-内-地格氮杂环化途径进行。

  DOI：

  10.1039/d3cc01390a

文献信息

• Visible-light-induced tandem cyclization of 2-alkynylanilines with disulfides: a convenient method for accessing benzothiophenes under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions
  作者：Xiaoyu Xie、Pinhua Li、Qing Shi、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7ob01747b

  日期：——

  An efficient route to benzothiophenes via visible-light induced cyclization of 2-alkynylanilines with disulfides under transition-metal-free and photocatalyst-free conditions was developed.

  通过在无过渡金属和无光催化剂条件下，使用可见光诱导2-炔基苯胺与二硫化物进行环化反应，开发了一种有效合成苯并噻吩的方法。

• A Novel Water-Soluble<i>m</i>-TPPTC Ligand: Steric and Electronic Features -Recent Developments in Pd- and Rh-Catalyzed CC Bond Formations
  作者：Emilie Genin、Rémi Amengual、Véronique Michelet、Monique Savignac、Anny Jutand、Luc Neuville、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200404218

  日期：2004.12

  The steric and electronic features of the novel water-soluble phosphane m-TPPTC have been determined using NMR, IR and UV-VIS spectroscopic methods and compared to the well-known sulfonated analogue TPPTS. The higher basicity of m-TPPTC compared to TPPTS had an influence (selectivity and efficiency) either on Pd- or Rh-catalyzed CC bond formations reactions. The Sonogashira copper-free cross-couplings

  已经使用 NMR、IR 和 UV-VIS 光谱方法确定了新型水溶性膦 m-TPPTC 的空间和电子特征，并与众所周知的磺化类似物 TPPTS 进行了比较。与 TPPTS 相比，m-TPPTC 的更高碱度对 Pd 或 Rh 催化的 CC 键形成反应都有影响（选择性和效率）。使用羧化膦 m-TPPTC 有效地进行芳基碘化物和邻位官能化芳基碘化物的 Sonogashira 无铜交叉偶联，从而以高产率生成炔烃。发现 Pd/m-TPPTC 系统在 Sonogashira 反应的温和双相条件下可有效回收。
• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Alkynylanilides: Synthesis of 3-Substituted Indoles by 1,2-Carbon Migration
  作者：Takuma Watanabe、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jacs.7b04564

  日期：2017.6.14

  We developed ruthenium-catalyzed cycloisomerization of alkynylanilides that gave 3-substituted indoles in high yields. The reaction proceeded via the disubstituted vinylidene ruthenium complex that was formed by the 1,2-carbon migration.

  我们开发了钌催化的炔基苯胺环异构化，以高产率得到 3-取代的吲哚。该反应通过由 1,2-碳迁移形成的二取代亚乙烯基钌配合物进行。
• 一种2-羟基-吲哚-3-酮类化合物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN116396203A

  公开（公告）日：2023-07-07

  本发明公开了一种2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物的制备方法，包括如下步骤：将式(I)化合物、氧气、过渡金属催化剂和溶剂混合进行反应，制备得到式(II)所示的2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物；其中式(I)化合物、式(II)所示的2‑羟基‑吲哚‑3‑酮类化合物的结构式如下：其中，X选自碳、氮、硫、氧；n≥0；R1选自氢、卤素、C1～20的烷基、硝基；R2选自氢、C1～20的烷基、C1～10的烷氧基、卤素、C2～6的酯基、C1～10的醛基；或者R2与苯环形成吲哚基；R3选自氢、C1～20的烷基。本发明的制备原料简单易得，环境友好且价格低廉；该反应条件温和、操作简单且收率高。