双十六烷基 [R(R*,R*)]-酒石酸酯 | 65270-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 双十六烷基 [R(R*,R*)]-酒石酸酯
• 中文别名: 双十六烷基[R(R*,R*)]-酒石酸酯
• 英文名称: Dihexadecyl (R(R*,R*))-tartrate
• 英文别名: dihexadecyl (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate
• CAS: 65270-95-3
• 化学式: C₃₆H₇₀O₆
• 分子量: 598.948
• InChiKey: XBFGJARWBHKWFU-KKLWWLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 、 双十六烷基 [R(R*,R*)]-酒石酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以91.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Physicochemical Properties, and Transfection Activities of Tartaric Acid-Based Cationic Lipids as Effective Nonviral Gene Delivery Vectors

  摘要：

  本研究以天然酒石酸为连接骨架，合成了两种新型阳离子脂质。这些阳离子脂质是以酒石酸为骨架，用头基团 6-氨基己酸和饱和烃链十二醇（T-C12-AH）或十六醇（T-C16-AH）简单构建而成。测试了阳离子脂质体的理化性质、凝胶电泳、转染活性和细胞毒性。T-C12-AH和T-C16-AH的最佳配方是阳离子脂质/二油酰磷脂酰乙醇胺（DOPE）摩尔比为1 ：0.5 和 1 : 2，N/P 电荷摩尔比分别为 1 ：1 和 1 ：1 : 1。在优化条件下，T-C12-AH 和 T-C16-AH 显示出有效的基因转染能力，优于或相当于市售转染试剂 3β-[N-(N′,N′-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基]胆固醇（DC-Chol）和 N-[2,3-二油酰氧基丙基]-N,N,N-三甲基氯化铵（DOTAP）。研究结果表明，这两种新型酒石酸基阳离子脂质具有低毒性和高效转染性能，可作为基因递送的非病毒载体，前景十分广阔。

  DOI：

  10.1248/bpb.b16-00007
• 作为产物：
  描述：

  L-酒石酸 、 1-十六烷醇 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以73.2%的产率得到双十六烷基 [R(R*,R*)]-酒石酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Physicochemical Properties, and Transfection Activities of Tartaric Acid-Based Cationic Lipids as Effective Nonviral Gene Delivery Vectors

  摘要：

  本研究以天然酒石酸为连接骨架，合成了两种新型阳离子脂质。这些阳离子脂质是以酒石酸为骨架，用头基团 6-氨基己酸和饱和烃链十二醇（T-C12-AH）或十六醇（T-C16-AH）简单构建而成。测试了阳离子脂质体的理化性质、凝胶电泳、转染活性和细胞毒性。T-C12-AH和T-C16-AH的最佳配方是阳离子脂质/二油酰磷脂酰乙醇胺（DOPE）摩尔比为1 ：0.5 和 1 : 2，N/P 电荷摩尔比分别为 1 ：1 和 1 ：1 : 1。在优化条件下，T-C12-AH 和 T-C16-AH 显示出有效的基因转染能力，优于或相当于市售转染试剂 3β-[N-(N′,N′-二甲基氨基乙基)氨基甲酰基]胆固醇（DC-Chol）和 N-[2,3-二油酰氧基丙基]-N,N,N-三甲基氯化铵（DOTAP）。研究结果表明，这两种新型酒石酸基阳离子脂质具有低毒性和高效转染性能，可作为基因递送的非病毒载体，前景十分广阔。

  DOI：

  10.1248/bpb.b16-00007