(S)-(-)-3-amino-1,1-bis(3-fluorophenyl)butane hydrochloide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-amino-1,1-bis(3-fluorophenyl)butane hydrochloide
• 英文别名: NPS 1407*HCl；(2S)-4,4-bis(3-fluorophenyl)butan-2-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₆H₁₇F₂N*ClH
• 分子量: 297.775
• InChiKey: SFBJOWIJKDNVPL-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[(S)-3,3-bis-(3-fluoro-phenyl)-1-methyl-allyl]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine; hydrochloride 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以21%的产率得到(S)-(-)-3-amino-1,1-bis(3-fluorophenyl)butane hydrochloide
  参考文献：
  名称：

  NPS 1407的手性合成和药理评估：一种有效的立体选择性NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了NPS 1407（4a），（S）-（-）-3-氨基-1,1-双（3-氟苯基）丁烷（一种有效的NMDA受体立体选择性拮抗剂）的立体选择性合成及其生物学活性。在体外测定中发现外消旋体（4）对NMDA受体具有活性，从而促进了各个立体异构体的合成。发现S异构体（4a）的效力是R异构体（4b）的12倍。化合物4a在神经保护和抗惊厥试验中证明了体内药理活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00470-4

文献信息

• Chiral synthesis and pharmacological evaluation of NPS 1407: a potent, stereoselective NMDA receptor antagonist
  作者：Scott T Moe、Daryl L Smith、Eric G DelMar、Scot M Shimizu、Bradford C Van Wagenen、Manuel F Balandrin、Yongwei (Eric) Chien、Joanna L Raszkiewicz、Linda D Artman、H.Steve White、Alan L Mueller

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00470-4

  日期：2000.11

  stereoselective synthesis and biological activity of NPS 1407 (4a), (S)-(-)-3-amino-1,1-bis(3-fluorophenyl)butane, a potent, stereoselective antagonist of the NMDA receptor, are described. The racemate (4) was found to be active at the NMDA receptor in an in vitro assay, prompting the synthesis of the individual stereoisomers. The S isomer (4a) was found to be 12 times more potent than the R isomer

  描述了NPS 1407（4a），（S）-（-）-3-氨基-1,1-双（3-氟苯基）丁烷（一种有效的NMDA受体立体选择性拮抗剂）的立体选择性合成及其生物学活性。在体外测定中发现外消旋体（4）对NMDA受体具有活性，从而促进了各个立体异构体的合成。发现S异构体（4a）的效力是R异构体（4b）的12倍。化合物4a在神经保护和抗惊厥试验中证明了体内药理活性。