(E)-3-(4-methylbenzylidene)-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-naphth[1,2-b][1,4]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-methylbenzylidene)-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-naphth[1,2-b][1,4]oxazine
• 英文别名: (3E)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-4-(4-methylphenyl)sulfonylbenzo[h][1,4]benzoxazine
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 441.551
• InChiKey: HPAXHITUZVZHLZ-HAVVHWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.34h， 生成 (E)-3-(4-methylbenzylidene)-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-naphth[1,2-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的立体选择性合成（E）-3-亚芳基-3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪及其萘并恶嗪类似物的通用方法

  摘要：

  室温下钯催化芳基碘化物与N-甲苯磺酰基-2-（prop-2'-乙氧基）苯胺的环缩合反应是合成（E）-3-芳基-3,4的简便方法-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，产率中等至非常高。该方法还可以扩展到（E）-3-亚芳基-2 H-萘[1,2- b ] [1,4]恶嗪的合成。该方法的区域和立体选择性，较短的反应时间，操作简便以及使用廉价的起始原料代表了其吸引人的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.036

文献信息

• A palladium-catalyzed facile and general method for the stereoselective synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines and their naphthoxazine analogues
  作者：Kaushik Brahma、Bimolendu Das、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.036

  日期：2014.9

  cyclocondensation of an aryl iodide with N-tosyl-2-(prop-2′-ynyloxy)aniline at room temperature is shown to constitute a convenient general method for the synthesis of (E)-3-arylidene-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines in moderate to very good yields. The method could also be extended to the synthesis of (E)-3-arylidene-2H-naphth[1,2-b][1,4]oxazines. The regio- and stereo-selectivity of the process, short reaction time

  室温下钯催化芳基碘化物与N-甲苯磺酰基-2-（prop-2'-乙氧基）苯胺的环缩合反应是合成（E）-3-芳基-3,4的简便方法-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪，产率中等至非常高。该方法还可以扩展到（E）-3-亚芳基-2 H-萘[1,2- b ] [1,4]恶嗪的合成。该方法的区域和立体选择性，较短的反应时间，操作简便以及使用廉价的起始原料代表了其吸引人的特征。