2-bromo-4-(methoxycarbonyl)benzoic acid | 911799-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-(methoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: bromo-terephthalic acid-4-methyl ester；Brom-terephthalsaeure-4-methylester；2-bromo-terephthalic acid 4-methyl ester；2-bromo-4-methoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 911799-84-3
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: NVIVSQBLUICPCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(methoxycarbonyl)benzoic acid 在 Oxone 、 水 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-酮戊二酸衍生物的合成及其作为人天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶共底物和抑制剂的评价

  摘要：

  2-氧戊二酸 (2OG) 参与生物过程，包括 2OG 加氧酶催化的氧化反应，它是 2OG 加氧酶的共底物。真核生物 2OG 加氧酶在胶原蛋白生物合成、脂质代谢、DNA/RNA 修饰、转录调节和缺氧反应中发挥作用。天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是一种人 2OG 加氧酶，催化内质网表皮生长因子样结构域 (EGFD) 中 Asp/Asn 残基的翻译后羟基化。 AspH 具有化学意义，因为它的 Fe( II ) 辅因子由两个而不是典型的三个残基络合。 AspH 在缺氧情况下上调，是癌细胞表面的预后标志物。我们描述了关于其天然 2OG 共底物的衍生物如何调节 AspH 活性的研究。据报道，通过氰基硫内鎓中间体进行 C3-和/或 C4-取代的 2OG 衍生物的有效合成。对 >30 2OG 衍生物进行的基于质谱的 AspH 测定表明，某些衍生物通过与 2OG 竞争来有效抑制 AspH，这

  DOI：

  10.1039/d0sc04301j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-bromo-4-(methoxycarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wegscheider; Bittner, Monatshefte fur Chemie, 1900, vol. 21, p. 639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd^II‐Catalyzed Monoselective<i>ortho</i>Halogenation of CH Bonds Assisted by Counter Cations: A Complementary Method to Directed<i>ortho</i> Lithiation
  作者：Tian‐Sheng Mei、Ramesh Giri、Nathan Maugel、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200705613

  日期：2008.6.27
• Synthesis of 2-oxoglutarate derivatives and their evaluation as cosubstrates and inhibitors of human aspartate/asparagine-β-hydroxylase
  作者：Lennart Brewitz、Yu Nakashima、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1039/d0sc04301j

  日期：——

  natural product present in human nutrition, was the most efficient alternative cosubstrate identified; crystallographic analyses reveal the binding mode of (R)-3-methyl-2OG and other 2OG derivatives to AspH and inform on the balance between turnover and inhibition. The results will enable the use of 2OG derivatives as mechanistic probes for other 2OG utilizing enzymes and suggest 2-oxoacids other than

  2-氧戊二酸 (2OG) 参与生物过程，包括 2OG 加氧酶催化的氧化反应，它是 2OG 加氧酶的共底物。真核生物 2OG 加氧酶在胶原蛋白生物合成、脂质代谢、DNA/RNA 修饰、转录调节和缺氧反应中发挥作用。天冬氨酸/天冬酰胺-β-羟化酶 (AspH) 是一种人 2OG 加氧酶，催化内质网表皮生长因子样结构域 (EGFD) 中 Asp/Asn 残基的翻译后羟基化。 AspH 具有化学意义，因为它的 Fe( II ) 辅因子由两个而不是典型的三个残基络合。 AspH 在缺氧情况下上调，是癌细胞表面的预后标志物。我们描述了关于其天然 2OG 共底物的衍生物如何调节 AspH 活性的研究。据报道，通过氰基硫内鎓中间体进行 C3-和/或 C4-取代的 2OG 衍生物的有效合成。对 >30 2OG 衍生物进行的基于质谱的 AspH 测定表明，某些衍生物通过与 2OG 竞争来有效抑制 AspH，这
• Wegscheider; Bittner, Monatshefte fur Chemie, 1900, vol. 21, p. 639
  作者：Wegscheider、Bittner

  DOI：——

  日期：——