9-phenanthren-9-yl-11-(toluene-4-sulfonyl)-11,12-dihydro-10H-phenanthro-[9,10-f]isoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-phenanthren-9-yl-11-(toluene-4-sulfonyl)-11,12-dihydro-10H-phenanthro-[9,10-f]isoindole
• 英文别名: 9-phenanthren-9-yl-11-(toluene-4-sulfonyl)-11,12-dihydro-10H-phenanthro[9,10-f]isoindole
• 化学式: C₄₁H₂₉NO₂S
• 分子量: 599.753
• InChiKey: DBNSEXZHGAPLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.13
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenanthren-9-yl-11-(toluene-4-sulfonyl)-11,12-dihydro-10H-phenanthro-[9,10-f]isoindole 在 iron(III) chloride 作用下， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A one-pot Garratt–Braverman cyclization and Scholl oxidation route to acene–helicene hybrids

  摘要：

  我们报告了一种从双炔丙基砜、醚和受保护的胺开始的一锅 Garratt-Braverman 环化和 Scholl 氧化路线，合成多芳族化合物，其中一些化合物的带隙低于 3 eV。该方法的优点是可以一锅法构建 3 个 C−C 债券，且收益率良好。

  DOI：

  10.1039/c3ra42696c
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 9-phenanthren-9-yl-11-(toluene-4-sulfonyl)-11,12-dihydro-10H-phenanthro-[9,10-f]isoindole
  参考文献：
  名称：

  A one-pot Garratt–Braverman cyclization and Scholl oxidation route to acene–helicene hybrids

  摘要：

  我们报告了一种从双炔丙基砜、醚和受保护的胺开始的一锅 Garratt-Braverman 环化和 Scholl 氧化路线，合成多芳族化合物，其中一些化合物的带隙低于 3 eV。该方法的优点是可以一锅法构建 3 个 C−C 债券，且收益率良好。

  DOI：

  10.1039/c3ra42696c

文献信息

• Sonogashira coupling and Garratt–Braverman cyclization in tandem: formation of four C–C bonds leading to the synthesis of aryl dihydro isofurans and isoindoles
  作者：Debaki Ghosh、Paramita Pal、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.093

  日期：2015.4

  In this Letter we report an interesting one pot synthesis of aryl dihydro isofurans and isoindoles, naturally occurring privileged skeletons, in excellent yields from easily accessible starting materials. The process involved carrying out three reactions in a tandem manner leading to 4 C-C bond formations, namely two Sonogashira couplings (2 x 1 C-C bond) followed by Garratt-Braverman Cyclization (2 C-C bond). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Garratt–Braverman cyclization on basic alumina: a green protocol with improved selectivity
  作者：Debaki Ghosh、Subhanip Biswas、Koena Ghosh、Amit Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.033

  日期：2014.7

  A green protocol (compared to the existing methodology) for carrying out Garratt-Braverman cyclization has been developed. The method involves stirring a pre-absorbed bispropargyl sulfone/ether/sulfonamide over basic alumina. The reaction with sulfones was over within 10-15 mm at room temperature whereas for the ether/sulfonamide the reaction took 6-8 h at 130 degrees C. The products, aryl naphthalene derivatives, are obtained by simple filtration through Celite, in excellent yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A one-pot Garratt–Braverman cyclization and Scholl oxidation route to acene–helicene hybrids
  作者：Tapobrata Mitra、Joyee Das、Manasi Maji、Ranjita Das、Uttam Kumar Das、Pratim K. Chattaraj、Amit Basak

  DOI：10.1039/c3ra42696c

  日期：——

  We report a one-pot Garratt–Braverman cyclization and Scholl oxidation route to polyaromatic compounds, some having a band gap below 3 eV, starting from bis-propargyl sulfones, ethers and protected amines. The method has the advantage of constructing 3 C–C bonds in one-pot in good yields.

  我们报告了一种从双炔丙基砜、醚和受保护的胺开始的一锅 Garratt-Braverman 环化和 Scholl 氧化路线，合成多芳族化合物，其中一些化合物的带隙低于 3 eV。该方法的优点是可以一锅法构建 3 个 C−C 债券，且收益率良好。