4-(tert-butyl)benzoyl cyanide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)benzoyl cyanide
• 英文别名: 4-Tert-butylbenzoyl cyanide
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ZZJPTGVBFUIMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)benzoyl cyanide 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到1,2-双(4-叔丁基苯基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  铟介导的酰基氰的还原偶联：1,2-二酮的便捷合成

  摘要：

  在中性和温和条件下，铟介导的酰基氰的还原偶联以中等至良好的产率提供了相应的1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01411-8
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(tert-butyl)benzoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化双功能化：通过裂解芳基酰基腈的 C-CN 键进行芳基碘化物的酰化/氰化

  摘要：

  报道了钯/降冰片烯催化的双组分偶联过程，涉及芳基碘化物的酰化/氰化。在这项工作中，巧妙地选择了芳基酰基腈化合物，通过钯催化的 C-CN 键断裂来提供腈和酰基源，作为亲电试剂和终止试剂。这是芳基碘化物 C-CN 键断裂双功能化的第一个例子。经过一系列重要的NBE衍生物的筛选，顺利得到了芳基碘化物双官能化产物。该策略具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。此外，该合成方案在合成各种O 、 N 、 C取代的异吲哚啉酮方面表现出良好的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03838

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• Indium-mediated highly regioselective reaction of prop-2-ynyl bromides with acyl cyanides in aqueous media: a convenient synthesis of allenic and propargylic ketones
  作者：Byung-Woo Yoo、Sung-Jae Lee、Kwang-Hyun Choi、Sam-Rok Keum、Jae-Jung Ko、Kyung-Il Choi、Joong-Hyup Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01494-0

  日期：2001.10

  Indium-mediated reaction of acyl cyanides 1 with prop-2-ynyl bromides 2 in aqueous media occurs regioselectively to afford either allenic 3 or propargylic ketones 4 depending on the γ-substituent of the prop-2-ynyl bromide under the mild conditions.

  在温和的条件下，取决于丙烯-2-炔基溴化物的γ-取代基，在水介质中铟氰化物1与丙-2-炔基溴化物2的铟介导反应可以区域选择性地产生烯丙基3或炔丙基酮4。
• Indium-mediated coupling of bromoacetonitriles with aromatic acyl cyanides: convenient synthesis of aromatic α-cyano ketones
  作者：Byung Woo Yoo、Sun Kyun Hwang、Dong Yoon Kim、Jin Woo Choi、Jae Jung Ko、Kyung Il Choi、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00925-5

  日期：2002.7

  Indium-mediated coupling of bromoacetonitrile and 2-bromopropionitrile with a variety of aromatic acyl cyanides afforded the corresponding aromatic α-cyano ketones in moderate to good yields under mild and neutral conditions.

  铟介导的溴乙腈和2-溴丙腈与各种芳族酰基氰的偶联在中性和中性条件下以中等至良好的收率提供了相应的芳族α-氰基酮。
• Three-Component Synthesis of α-Amino-α-aryl Carbonitriles from Arynes, Aroyl Cyanides, and<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Chao Zhou、Jing Wang、Jisong Jin、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400040

  日期：2014.3

  efficient synthesis of α-amino-α-aryl carbonitriles through the three-component reaction of arynes, aroyl cyanides, and DMF in a single step is described. DMF was not only used as the solvent, but it also participated in the reaction as a component. Used as the cyanide sources, the aroyl cyanides solved the toxicity and solubility problems associated with the use of HCN or metal cyanides in the Strecker

  描述了通过芳烃、芳酰基氰化物和 DMF 的三组分反应一步法合成 α-氨基-α-芳基腈的通用且有效的合成方法。DMF不仅用作溶剂，而且还作为组分参与反应。作为氰化物来源，芳酰基氰化物解决了与在 Strecker 合成中使用 HCN 或金属氰化物相关的毒性和溶解性问题。该程序以中等至良好的产率提供了 α-氨基-α-芳基腈，具有广泛的底物范围。此外，该反应可以在具有高原子经济性的温和条件下进行。